dimethyldiselenadithiafulvalenedi(SCH2CH2CN)2 | 177659-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: dimethyldiselenadithiafulvalenedi(SCH2CH2CN)2
• 英文别名: 3-[[5-(2-Cyanoethylsulfanyl)-2-(4,5-dimethyl-1,3-diselenol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 177659-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₄Se₂
• 分子量: 496.463
• InChiKey: JCERWEKCNIENKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,5-Bis(benzoylthio)-1,3-dithiol-2-one 、 dimethyldiselenadithiafulvalenedi(SCH2CH2CN)2 在 NaOMe 、 aq. HCl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以7%的产率得到(dimethyldiselenadithiafulvalenedithiolato)(1,3-dithiol-2-one-4,5-dithiolato)nickel
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical Single-Component Nickel 1,2-Dithiolene Complexes with Extended Tetrachalcogenafulvalenedithiolato Ligands

  摘要：

  Ni(dmdt)(dmio)和Ni(dmstfdt)(dmio)这两种非对称配合物（其中dmdt代表二甲基四硫富瓦烯二硫醇酸酯，dmstfdt代表二甲基二硒二硫富瓦烯二硫醇酸酯，dmio代表1,3-二硫酮-2-酮-4,5-二硫醇酸酯）已经制备并经过分析和光谱表征。这些配合物在可见光和近红外光谱区域表现出强烈的三阶非线性光学响应。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0209
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-硒氧代-1,3-二硒醚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyldiselenadithiafulvalenedi(SCH2CH2CN)2
  参考文献：
  名称：

  Preparation and chemistry of new unsymmetrically substituted tetrachalcogenofulvalenes bearing CN(CH2)2X and HO(CH2)2X groups (X = S or Se)

  摘要：

  经过标准交叉耦合反应，从关键中间体4,5-双(2′-氰乙基硫基)-1,3-二噁烯-2-酮1和适当的1,3-二硫族化合物-2-硫族化合物2–8，制备了几种不对称取代的TTFs，这些TTFs含有S(CH2)2CN保护基。类型I的TTFs（10、11和12）产率令人满意（30-60%），而类型II的TTFs（13、14）因参与物种的反应性差异，产率较低（10%和19%）。从关键的三苯基膦盐15进行的伪维蒂希缩合反应，使得13（70%产率）和14（57%产率）的合成有了显著改善。同时，1的二硒类似物21也已被获得。其衍生物22，一种新的四烷基硒功能化的TTF，已以良好产率（69%）分离出来。其在碱性介质中的去保护反应，随后进行烷基化反应，得到了BEDSe-TTF 23（40%）。最后，从不对称物种10和12出发进行的相同去保护-再烷基化序列成功用于高产率制备相应的新功能化TTFs，且新TTFs中含有两个羟乙基作为取代基。

  DOI：

  10.1039/p19960000783