5-(2-硝基苯基)呋喃-2-羧酸甲酯 | 41019-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-硝基苯基)呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(2-nitrophenyl)furan-2-carboxylate；5-(2-nitro-phenyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester；5-(o-Nitrophenyl)-furan-2-carbonsaeuremethylester；5-(2-Nitrophenyl)-2-carbomethoxyfuran；Methyl-5-(2-Nitrophenyl)-2-furoat
• CAS: 41019-36-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: XAAWIYOZXZGYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  398.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)呋喃-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到5-(2-硝基苯基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型水杨酸合酶（MbtI）呋喃类抑制剂作为抗结核药

  摘要：

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.033
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 、 2-硝基苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以13%的产率得到5-(2-硝基苯基)呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型水杨酸合酶（MbtI）呋喃类抑制剂作为抗结核药

  摘要：

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.033

文献信息

• Synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]indole derivatives. III. Preparation of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]indole-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Akira Tanaka、Kenichi Yakushijin、Shigetaka Yoshina

  DOI：10.1002/jhet.5570160435

  日期：1979.6

  Methyl or ethyl 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylates (Va,b) were prepared from deoxygenation of methyl or ethyl 5-(2-nitrophenyl)-2-furoates (IIIa,b) and thermolysis of methyl or ethyl 5-(2-azidophenyl)-2-furoates (VIIIa,b). 4H-Furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid amides (XIa-h) were obtained by the reaction of 4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxyl chloride (X) with the appropriate amines.

  甲基或乙基4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酯（Va，b）是通过对5-（2-硝基苯基）-2-呋喃甲酸甲酯或乙基（IIIa，b）脱氧并进行热解制备的5-（2-叠氮苯基）-2-糠酸酯的甲基或乙基（VIIIa，b）。4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧氯（X）与四氢呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酰氯（X）反应制得4 H-呋喃[3,2 - b ]吲哚-2-羧酸酰胺（XIa-h）适当的胺。
• (5-Arylfuran-2-ylcarbonyl)guanidines as Cardioprotectives through the Inhibition of Na⁺/H⁺ Exchanger Isoform-1
  作者：Sunkyung Lee、Kyu Yang Yi、Sun Kyung Hwang、Byung Ho Lee、Sung-eun Yoo、Kyunghee Lee

  DOI：10.1021/jm0492305

  日期：2005.4.1

  A series of (5-arylfuran-2-ylcarbonyl)guanidines was synthesized and evaluated for the NHE-1 inhibitory activity and cardiprotective efficacy against ischemia-reperfusion injury. Starting with (5-phenylfuran-2-ylcarbonyl)guanidine 47 with a moderate inhibitory effect on NHE-1, the compounds with various substituents at the phenyl ring were investigated with the aim to optimize the potency. In this study, the 2,5-disubstituted compounds appeared to have better activities than the other analogues, and the 2-methoxy-5-chlorophenyl compound 85 was found as a potent inhibitor of NHE-1 (IC50 = 0.081 mu M). Furthermore, 85 showed a marked reduction of infarct size in the rat myocardial infarction model in vivo and significant improvement of cardiac contractile function in the isolated rat heart ischemia model in vitro.
• New class of potent antitumor acylhydrazone derivatives containing furan
  作者：Zining Cui、Ying Li、Yun Ling、Juan Huang、Jingrong Cui、Ruiqing Wang、Xinling Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.007

  日期：2010.12

  A pair of chemical isomeric structures of N-acylhydrazone compounds I and II were designed and synthesized. The reaction was carried out with high diastereoselectivity to obtain one configurational isomer in excellent yields. The exact configuration and conformation of IIa and IIe were confirmed by the X-ray single crystal diffraction. The antitumor bioassay revealed that some compounds exhibited excellent activity against the selected cancer cell lines. In particular, IIf (IC50 =16.4 mu M) was better than doxorubicin (IC50=53.3 mu M) against human promyelocytic leukemic cells (HL-60). Their toxicities were predicted in silico. The results showed that compounds II were safe and eligible to be development candidates. IIf showed great promise as a novel lead compound for further anticancer discovery. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TANAKA A.; YAKUSHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 785-788
  作者：TANAKA A.、 YAKUSHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——
• JOSINA, DZYUTAKA;TANAKA, AKIRA;YAKUSIKAMI, KEHNITI
  作者：JOSINA, DZYUTAKA、TANAKA, AKIRA、YAKUSIKAMI, KEHNITI

  DOI：——

  日期：——