4-硝基苯基4-甲基肉桂酸酯 | 105650-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基4-甲基肉桂酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-methylcinnamate
• 英文别名: (E)-4-nitrophenyl 3-(p-tolyl)acrylate；3-p-Tolyl-acrylic acid 4-nitro-phenyl ester；(4-nitrophenyl) (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 105650-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: PDOHDBMVDICPAS-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯双(三苯基磷)铂 、 4-硝基苯基4-甲基肉桂酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到bis(triphenylphosphine)-(η²-4-nitrophenyl 4-methylcinnamate)platinum(0)
  参考文献：
  名称：

  电子和立体可调肉桂酸酯配体对双（三苯基膦）铂（0）烯烃配合物的光谱性质和反应性的影响

  摘要：

  总共合成了48种新的双（三苯基膦）（肉桂酸酯）铂（0）配合物，以研究电子和空间位阻对其作为受抑制前催化剂的行为的影响，并将其与1 H，13 C，19 F，31 P和195 Pt NMR光谱，IR光谱和X射线结构特性（包括9个X射线结构）。事实证明，苯基4位上的取代基是控制烯烃配体电子特性以及控制金属-配体键强度的重要部分。反应性和NMR光谱数据与该取代基的Hammett参数相关：尤其是偶联常数2 J PP和1 J PPt。配合物的反应性是通过三苯膦的NMR滴定法（1 H NMR；触发配体取代）以及与二苯基硅烷的反应（1 H和29 Si NMR；触发氧化加成）确定的。所确定的平衡与烯烃的电子密度相关。作为一个典型的例子，可以从配合物的NMR 2 J PP偶合常数间接预测反应性，这也可以从相关的Pd配合物中发现。

  DOI：

  10.1021/om301021j
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 三乙胺 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯基4-甲基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Otto B.; Reuliaux, Victor; Bertrand, Nicole, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 11-12, p. 1055 - 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isothiourea-catalysed transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters
  作者：Jiufeng Wu、Claire M. Young、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131758

  日期：2021.1

  transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters using Hantzsch ester has been developed. Good to excellent yields are observed using α,β-unsaturated aryl esters bearing electron-withdrawing β-substituents. The aryl ester products can either be isolated directly in moderate to excellent yields (7 examples, 16–98%) or converted to the corresponding methyl esters (2 examples, 68–70% yield)

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。
• Synthesis and Antitumor Activity of Duocarmycin Derivatives:  A-Ring Pyrrole Compounds Bearing Cinnamoyl Groups
  作者：Satoru Nagamura、Akira Asai、Nobuyoshi Amishiro、Eiji Kobayashi、Katsushige Gomi、Hiromitsu Saito

  DOI：10.1021/jm9606094

  日期：1997.3.1

  A series of N-cinnamates of the A-ring pyrrole compound of duocarmycin were synthesized and evaluated for in vitro anticellular activity against HeLa S-3 cells and in vivo antitumor activity against murine sarcoma 180 in mice. The 4'-methoxy- and 4'-BocNH-cinnamates exhibited strong in vitro anticellular activity among the synthesized compounds. The ortho substitution of the 4'-methoxycinnamate did not affect the anticellular activity and contributed to an enhancement of water solubility. Most of the 8-O-(N,N-dialkylcarbamoyl) derivatives of the 4'-methoxycinnamates displayed remarkably superior in vivo antitumor activity to duocarmycin A or B2. Moreover, it is noteworthy that these 8-O-(N,N-dialkylcarbamoyl) derivatives exhibited significant antitumor activity at wider range of doses as compared with the A-ring pyrrole derivatives having the trimethoxyindole skeleton in segment B.
• Nagy, Otto B.; Reuliaux, Victor; Bertrand, Nicole, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 11-12, p. 1055 - 1074
  作者：Nagy, Otto B.、Reuliaux, Victor、Bertrand, Nicole、Mensbrugghe, Anne Van Der、Leseul, Jean、Nagy, Janos B.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of Electronically and Sterically Tunable Cinnamate Ligands on the Spectroscopic Properties and Reactivity of Bis(triphenylphosphine)platinum(0) Olefin Complexes
  作者：Magnus R. Buchner、Bettina Bechlars、Bernhard Wahl、Klaus Ruhland

  DOI：10.1021/om301021j

  日期：2013.3.25

  ester)platinum(0) complexes were synthesized to examine electronic and steric influences on their behavior as inhibited precatalysts and to correlate this with 1H, 13C, 19F, 31P and 195Pt NMR spectroscopic, IR spectroscopic, and X-ray structural properties (9 X-ray structures included). The substituent at the 4-position of the phenyl group proved to be a valuable moiety in controlling the electronic properties

  总共合成了48种新的双（三苯基膦）（肉桂酸酯）铂（0）配合物，以研究电子和空间位阻对其作为受抑制前催化剂的行为的影响，并将其与1 H，13 C，19 F，31 P和195 Pt NMR光谱，IR光谱和X射线结构特性（包括9个X射线结构）。事实证明，苯基4位上的取代基是控制烯烃配体电子特性以及控制金属-配体键强度的重要部分。反应性和NMR光谱数据与该取代基的Hammett参数相关：尤其是偶联常数2 J PP和1 J PPt。配合物的反应性是通过三苯膦的NMR滴定法（1 H NMR；触发配体取代）以及与二苯基硅烷的反应（1 H和29 Si NMR；触发氧化加成）确定的。所确定的平衡与烯烃的电子密度相关。作为一个典型的例子，可以从配合物的NMR 2 J PP偶合常数间接预测反应性，这也可以从相关的Pd配合物中发现。