4-硝基苯基4-甲基肉桂酸酯 | 105650-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基4-甲基肉桂酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-methylcinnamate
• 英文别名: (E)-4-nitrophenyl 3-(p-tolyl)acrylate；3-p-Tolyl-acrylic acid 4-nitro-phenyl ester；(4-nitrophenyl) (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 105650-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: PDOHDBMVDICPAS-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯双(三苯基磷)铂 、 4-硝基苯基4-甲基肉桂酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到bis(triphenylphosphine)-(η²-4-nitrophenyl 4-methylcinnamate)platinum(0)
  参考文献：
  名称：

  电子和立体可调肉桂酸酯配体对双（三苯基膦）铂（0）烯烃配合物的光谱性质和反应性的影响

  摘要：

  总共合成了48种新的双（三苯基膦）（肉桂酸酯）铂（0）配合物，以研究电子和空间位阻对其作为受抑制前催化剂的行为的影响，并将其与1 H，13 C，19 F，31 P和195 Pt NMR光谱，IR光谱和X射线结构特性（包括9个X射线结构）。事实证明，苯基4位上的取代基是控制烯烃配体电子特性以及控制金属-配体键强度的重要部分。反应性和NMR光谱数据与该取代基的Hammett参数相关：尤其是偶联常数2 J PP和1 J PPt。配合物的反应性是通过三苯膦的NMR滴定法（1 H NMR；触发配体取代）以及与二苯基硅烷的反应（1 H和29 Si NMR；触发氧化加成）确定的。所确定的平衡与烯烃的电子密度相关。作为一个典型的例子，可以从配合物的NMR 2 J PP偶合常数间接预测反应性，这也可以从相关的Pd配合物中发现。

  DOI：

  10.1021/om301021j
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 三乙胺 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯基4-甲基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Otto B.; Reuliaux, Victor; Bertrand, Nicole, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 11-12, p. 1055 - 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isothiourea-catalysed transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters
  作者：Jiufeng Wu、Claire M. Young、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131758

  日期：2021.1

  transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters using Hantzsch ester has been developed. Good to excellent yields are observed using α,β-unsaturated aryl esters bearing electron-withdrawing β-substituents. The aryl ester products can either be isolated directly in moderate to excellent yields (7 examples, 16–98%) or converted to the corresponding methyl esters (2 examples, 68–70% yield)

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。
• Synthesis and Antitumor Activity of Duocarmycin Derivatives:  A-Ring Pyrrole Compounds Bearing Cinnamoyl Groups
  作者：Satoru Nagamura、Akira Asai、Nobuyoshi Amishiro、Eiji Kobayashi、Katsushige Gomi、Hiromitsu Saito

  DOI：10.1021/jm9606094

  日期：1997.3.1

  A series of N-cinnamates of the A-ring pyrrole compound of duocarmycin were synthesized and evaluated for in vitro anticellular activity against HeLa S-3 cells and in vivo antitumor activity against murine sarcoma 180 in mice. The 4'-methoxy- and 4'-BocNH-cinnamates exhibited strong in vitro anticellular activity among the synthesized compounds. The ortho substitution of the 4'-methoxycinnamate did not affect the anticellular activity and contributed to an enhancement of water solubility. Most of the 8-O-(N,N-dialkylcarbamoyl) derivatives of the 4'-methoxycinnamates displayed remarkably superior in vivo antitumor activity to duocarmycin A or B2. Moreover, it is noteworthy that these 8-O-(N,N-dialkylcarbamoyl) derivatives exhibited significant antitumor activity at wider range of doses as compared with the A-ring pyrrole derivatives having the trimethoxyindole skeleton in segment B.