(S)-benzyl 1-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-ylamino)1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1260435-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-benzyl 1-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-ylamino)1-oxopropan-2-ylcarbamate
• CAS: 1260435-36-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: OAJJQXLFLOIKSN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-ylamino)1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl ((1S)-1-(5-fluoro-4,4-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  DAST-Mediated Cyclization of α,α-Disubstituted-α-acylaminoketones: Efficient and Divergent Synthesis of Unprecedented Heterocycles

  摘要：

  The design of a new potent nonsteroidal ecdysone agonist led to the discovery of a diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated cyclization of alpha,alpha-disubstituted-alpha-acylaminoketones. The resulting fluorooxazolines can be ring-opened or selectively substituted by a range of nucleophiles to provide in high yields a diverse array of unprecedented heterocyclic frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol102454e
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride salt 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到(S)-benzyl 1-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-ylamino)1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  DAST-Mediated Cyclization of α,α-Disubstituted-α-acylaminoketones: Efficient and Divergent Synthesis of Unprecedented Heterocycles

  摘要：

  The design of a new potent nonsteroidal ecdysone agonist led to the discovery of a diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated cyclization of alpha,alpha-disubstituted-alpha-acylaminoketones. The resulting fluorooxazolines can be ring-opened or selectively substituted by a range of nucleophiles to provide in high yields a diverse array of unprecedented heterocyclic frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol102454e