5-iodo-1,3-dimethylindolin-2-one | 1487421-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-iodo-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；1,3-Dihydro-5-iodo-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one；5-iodo-1,3-dimethyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1487421-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: VEJUMHHPGCLQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1,3-dimethylindolin-2-one 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过简化天然重氮酰胺的结构开发有效的微管靶向剂

  摘要：

  海洋代谢物重氮酰胺 A 对一系列肿瘤细胞系具有低纳摩尔级细胞毒性；然而，其高度复杂的分子结构破坏了天然产物的治疗潜力。我们证明，天然重氮酰胺 A 中杂芳族大环的截断，加上用羟吲哚部分取代具有挑战性的合成四环半缩醛胺亚基，可产生复杂性大大降低的类似物，并具有改善的类药物特性和纳摩尔级抗增殖效力。结构简化的大环化合物可通过 12 个步骤从容易获得的二氢吲哚-2-酮和叔亮氨酸中获得，在关键的大环化步骤中具有出色的非对映选择性 (99:1 dr)。最有效的大环化合物作为微管蛋白组装抑制剂，对 A2058 细胞周期进程和细胞凋亡诱导产生与市售微管靶向剂长春瑞滨类似的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00388
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-(4-碘苯基)-N-甲基丙酰胺 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)镍 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-iodo-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Aromatic C–H Alkylation with Secondary or Tertiary Alkyl–Bromine Bonds for the Construction of Indolones

  摘要：

  A nickel-catalyzed aromatic C-H alkylation with tertiary or secondary alkyl-Br bonds for the construction of indolones was demonstrated. Various functional groups were well tolerated. Moreover, the challenging secondary alkyl bromides were well introduced in this transformation. Radical trapping and photocatalysis conditions exhibited that it is most likely to be a radical process for this aromatic C-H alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol403021p