Acetic acid (2E,6E)-7-[(2S,4S)-5,5-dimethyl-4-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-octa-2,6-dienyl ester | 99477-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2E,6E)-7-[(2S,4S)-5,5-dimethyl-4-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-octa-2,6-dienyl ester
• CAS: 99477-56-2
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₅
• 分子量: 493.643
• InChiKey: GNNNRKDUBBCTQI-GNHQRIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2E,6E)-7-[(2S,4S)-5,5-dimethyl-4-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-octa-2,6-dienyl ester 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以76.3%的产率得到(2E,6E,1'S,4'S)-(+)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-萘乙基异氰酸酯 、 (2E,6E,1'S*,4'S*)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate 反应 14.0h， 以5.14 g的产率得到Acetic acid (2E,6E)-7-[(2S,4S)-5,5-dimethyl-4-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-octa-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8