(S)-1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene | 1375083-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-3-(p-tolyl)-but-1-yne
• CAS: 1375083-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: VXTSWXVSBQZWCK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene 、 (R)-1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的带有氧离去基团的外消旋二级亲电体的对映选择性交叉偶联

  摘要：

  迄今为止，带有氧离去基团的烷基亲电试剂的有效镍催化对映选择性交叉偶联仅限于烯丙醇衍生物与格氏试剂的反应。在本通讯中，我们确定，在镍/pybox 催化剂的存在下，各种外消旋炔丙碳酸酯是与有机锌试剂不对称偶联的合适伙伴。该方法与一系列官能团兼容并使用市售催化剂组分。开发一种多功能的镍催化对映选择性交叉偶联过程，用于带有除卤化物以外的离去基团的亲电试剂，为这些反应的范围增加了一个重要的新维度。

  DOI：

  10.1021/ja300031w

文献信息

• Transmetal-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reaction of Racemic Secondary Benzylic Bromides with Organoaluminum Reagents
  作者：Hong Fang、Zhiyong Yang、Lijun Zhang、Wei Wang、Yimei Li、Xiaolong Xu、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02933

  日期：2016.12.2

  transmetal-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of secondary benzylic electrophiles with organoaluminum reagents has been developed. The reaction of secondary benzylic electrophiles with alkynylaluminum reagents provides a mild way for the chiral propargyl compounds bearing aromatic group in high yields with good enantioselectivities using NiBr2·diglyme and (R)-iPr-Pybox as the catalytic system. The

  已经开发了仲苄基亲电试剂与有机铝试剂的过渡金属催化对映选择性交叉偶联反应。仲苄基亲电试剂与炔基铝试剂的反应为使用NiBr 2 ·二甘醇二甲醚和（R）-i Pr-Pybox作为催化体系，以高收率和良好的对映选择性为带有芳香族基的手性炔丙基化合物提供了温和的方法。仲苄基亲电试剂与链烯基铝试剂的反应，使用市售PdCl 2和（R）-BINAP作为催化体系，以中等收率以优异的立体选择性提供了相应的手性芳基烯烃。