4-硝基苯基乙烯基砜 | 5535-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基乙烯基砜
• 英文名称: 4-nitrophenyl vinyl sulfone
• 英文别名: 1-nitro-4-(vinylsulfonyl)benzene；(4-Nitrophenyl)-vinyl-sulfon；p-Nitrophenyl-vinylsulfon；Benzene, 1-(ethenylsulfonyl)-4-nitro-；1-ethenylsulfonyl-4-nitrobenzene
• CAS: 5535-55-7
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• mdl: MFCD12172375
• 分子量: 213.214
• InChiKey: MZKZSNKRTIDCRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基乙烯基砜 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-methoxyethylsulfonyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  TW2019/27920

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-硝基苯基乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  使用氟甲基s盐的非对映选择性单氟环丙烷化。

  摘要：

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02867

文献信息

• π-Deficient 2-(Arylsulfonyl)ethyl Esters as Protecting Groups for Carboxylic Acids
  作者：Carmen Nájera、Diego A. Alonso、Montserrat Varea

  DOI：10.1055/s-2003-36844

  日期：——

  Several π-deficient 2-(arylsulfonyl)ethyl groups have been studied as carboxylic acid protecting groups. The 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]ethyl group is the most easily removed protecting group for acids under mild basic conditions using aqueous NaHCO 3 .

  已经研究了几种 π 缺陷型 2-(芳基磺酰基)乙基作为羧酸保护基团。2-[3,5-双（三氟甲基）苯磺酰基]乙基是在温和碱性条件下使用 NaHCO 3 水溶液最容易去除的酸保护基团。
• 2-(4-Nitrophenyl)sulfonylethoxycarbonyl (Nsc) group as a base-labile α-amino protection for solid phase peptide synthesis
  作者：Vladimir V. Samukov、Aydar N. Sabirov、Pavel I. Pozdnyakov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80127-4

  日期：1994.10

  Base-lable 2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl (Nsc) group is proposed for a temporary α-amino protection in the solid phase peptide synthesis. Nsc-Group is cleaved by organic bases in aprotic solvents under mild conditions similar to that used for Fmoc-group. Several Nα-Nsc amino acids are prepared and used in the solid phase synthesis of the fragment 307–318 of S-protein from bovine eye retina

  为了在固相肽合成中的临时α-氨基保护，提出了碱可支持的2-（4-硝基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Nsc）基团。在与Fmoc-group相似的温和条件下，Nsc-Group在非质子传递溶剂中被有机碱裂解。制备了几种Nα-Nsc氨基酸，并将其用于固相合成牛眼视网膜S蛋白的307-318片段。
• Elimination–addition. Part XI. Electronic effects upon the reactivity of aryl vinyl sulphones towards amines
  作者：S. T. McDowell、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29670000348

  日期：——

  Rates of addition of t-butylamine to a series of nuclear-substituted aryl vinyl sulphones have been measured for reactions in ethanol at 25°. The results are well correlated by the Hammett σρ relationship, the value of ρ=+1·59 being obtained with substituents possessing σ constants in the range –0·268 to +0·778. The reaction is compared with others which proceed via a carbanionic transition state.

  对于在乙醇中在25°下的反应，已经测量了叔丁胺向一系列核取代的芳基乙烯基砜中的加成率。通过Hammettσρ关系可以很好地关联结果，其中ρ= + 1·59的值是由具有介于–0·268至+ 0·778范围内的σ常数的取代基获得的。将反应与通过碳负离子过渡态进行的其他反应进行比较。
• The 2-(p-nitrophenylthio)ethyl group for carboxy-group protection in peptide synthesis
  作者：M. Joaquina S. A. Amaral

  DOI：10.1039/j39690002495

  日期：——

  The 2-(p-nitrophenylthio)ethyl group may be used, as an alternative to the 2-methylthioethyl group, for carboxyl-group protection in peptide synthesis and has certain advantages. The group is selectively removed after conversion into the corresponding sulphone by treatment with alkali (pH 10–10·5 at room temperature).

  作为2-甲基硫基乙基的替代物，可以使用2-（对硝基苯硫基）乙基用于肽合成中的羧基保护，并且具有某些优点。该基团在转化为相应的砜后，通过用碱（在室温下为pH 10-10·5）处理而被有选择地除去。
• Generation and metathesis of azomethine imines in reaction of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes with het(aryl)methylidenemalononitriles
  作者：M. I. Pleshchev、V. Yu. Petukhova、V. V. Kuznetsov、D. V. Khakimov、T. S. Pivina、Yu. V. Nelyubina、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-013-0143-9

  日期：2013.4

  give in situ new azomethine imines inaccessible by common synthetic methods. New azomethine imines are detected as pyrazolines formed via a 1,4-H shift and trapped by the [3+2] cycloaddition with various dipolarophiles to yield 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives bearing pharmacophoric heterocycles, e.g. furan, nitrofuran, thiophene, and indole. The best results are achieved in the Et2O·BF3-catalyzed

  发现了偶氮甲碱亚胺的新复分解反应。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的催化或热二氮丙啶开环导致偶氮甲亚胺与杂（芳基）亚甲基丙二腈进一步反应，原位生成新的偶氮甲亚胺，这是普通合成方法无法获得的。新的偶氮甲碱亚胺被检测为通过 1,4-H 位移形成的吡唑啉，并通过 [3+2] 环加成与各种偶极试剂捕获，产生带有药效杂环的 1,5-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷衍生物，例如呋喃，硝基呋喃、噻吩和吲哚。在 Et2O·BF3 催化的离子液体反应中取得了最好的结果。

表征谱图