2-(4-硝基苯基磺酰基)-1-乙醇 | 21386-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基磺酰基)-1-乙醇
• 英文名称: p-nitrophenyl-β-hydroxyethylsulfone
• 英文别名: 2-(4-nitrophenylsulfonyl)-1-ethanol；2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]ethanol；2-(4-nitrophenylsulphonyl)ethanol；2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethanol；2-(4-nitro-benzenesulfonyl)-ethanol；2-(4-Nitro-benzolsulfonyl)-aethanol；2-(4-Nitrobenzenesulfonyl)ethan-1-ol；2-(4-nitrophenyl)sulfonylethanol
• CAS: 21386-32-3
• 化学式: C₈H₉NO₅S
• mdl: MFCD23702250
• 分子量: 231.229
• InChiKey: BUEYRCAVFDMGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基磺酰基)-1-乙醇 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-methoxyethylsulfonyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  TW2019/27920

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-硝基苯基磺酰基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  胸苷和尿苷中核苷碱基的一步保护

  摘要：

  未保护的胸苷和尿苷在碱催化的迈克尔型加成物中与4-硝基苯基磺酰基乙烯（3）反应，分别得到O 4-（4-硝基苯基磺酰基乙基）胸苷-（6）和-尿苷（7）。4-硝基苯基磺酰基乙基在50-55°C下于2.5小时内被浓氨水裂解，经β消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89270-9

文献信息

• NovelN-(2,2-Dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinates as Aib-Pro Synthons
  作者：Simon Stamm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690178

  日期：2006.9

  2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinate are reported. Reactions of these 2H-azirin-3-amine derivatives with Z-protected amino acids have shown them to be suitable synthons for the Aib-Pro unit in peptide synthesis. After incorporation into the peptide by means of the ‘azirine/oxazolone method’, the C-termini of the resulting peptides were deprotected selectively with Zn in AcOH or by a mild Pd0-promoted procedure, respectively

  的苯甲酰甲基的合成ñ - （2,2-二甲基-2- ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸和烯丙基ñ - （2,2-二甲基-2- ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸被报道。这些2 H -azirin-3-胺衍生物与Z保护的氨基酸的反应表明，它们是肽合成中Aib-Pro单元的合适合成子。在通过“叠氮基/恶唑酮法”掺入肽后，将所得肽的C末端分别用Zn在AcOH中或通过温和的Pd 0促进的方法选择性地脱保护。
• π-Deficient 2-(Arylsulfonyl)ethyl Esters as Protecting Groups for Carboxylic Acids
  作者：Carmen Nájera、Diego A. Alonso、Montserrat Varea

  DOI：10.1055/s-2003-36844

  日期：——

  Several π-deficient 2-(arylsulfonyl)ethyl groups have been studied as carboxylic acid protecting groups. The 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]ethyl group is the most easily removed protecting group for acids under mild basic conditions using aqueous NaHCO 3 .

  已经研究了几种 π 缺陷型 2-(芳基磺酰基)乙基作为羧酸保护基团。2-[3,5-双（三氟甲基）苯磺酰基]乙基是在温和碱性条件下使用 NaHCO 3 水溶液最容易去除的酸保护基团。
• Synthesis and Second-Order Nonlinearities of Chiral Prolinol-Substituted Chromophores
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chiung-Yi Yu、Hong-Cheu Lin、Pao-Keng Yang

  DOI：10.1002/jccs.200400072

  日期：2004.6

  A new series of thiophene- and furan-containing chromophores with a chiral prolinol donor and a sulfone acceptor has been synthesized. The UV-vis absorptions, second-order nonlinear optical properties, and X-ray crystal structures are described.

  合成了一系列新的含噻吩和呋喃的发色团，具有手性脯氨醇供体和砜受体。描述了紫外-可见吸收、二阶非线性光学特性和 X 射线晶体结构。
• 氨基苯基-β-羟乙基砜和对氨基苯基-β-羟乙基砜磺酸酯的制备方法
  申请人：广东众和化塑有限公司

  公开号：CN108003073A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及对氨基苯基‑β‑羟乙基砜和对氨基苯基‑β‑羟乙基砜硫酸酯的制备方法，均包括：以对硝基苯基‑β‑羟乙基砜和氢气为原料，以改性骨架镍为加氢催化剂，在溶剂中进行催化加氢反应，得到还原液，分离除去所述还原液中的改性骨架镍和溶剂，得到对氨基苯基‑β‑羟乙基砜；改性骨架镍以镍为骨架，包括：Ni 75～95质量份，Al 3～15质量份，金属助剂2～10质量份；金属助剂包括Mo、Cu和Cr中的任意一种或至少两种的组合。本发明收率可达94％以上；且对氨基苯基‑β‑羟乙基砜硫酸酯的制备是一种连续化的生产工艺，工艺简化、生产效能高、质量稳定、生产成本较低，具有显著的经济效益和社会效益。
• Process for producing aminophenyl-.beta.-hydroxyethylsulfone
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04612394A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  A process for producing aminophenyl-.beta.-hydroxyethylsulfone of the formula (I), ##STR1## which comprises the following steps: (1) condensing nitrohalobenzene with mercaptoethanol in the presence of an alkali hydroxide and at least one reaction medium selected from N-alkyl-substituted amides and sulfoxides to produce mononitrophenyl-.beta.-hydroxyethylsulfide of the formula (II): ##STR2## (2) oxidizing the mononitrophenyl-.beta.-hydroxyethylsulfide (II) to produce mononitrophenyl-.beta.-hydroxyethylsulfone of the formula (III): ##STR3## and (3) reducing the mononitrophenyl-.beta.-hydroxyethylsulfone to produce the aminophenyl-.beta.-hydroxyethylsulfone of the formula (I). This compound is useful as an intermediate for aminophenyl-.beta.-sulfatoethylsulfone represented by the following formula: ##STR4## which is an important intermediate for vinyl sulfone type reactive dyes largely used for dyeing cellulose fiber materials.

  制备式(I)的氨基苯基-β-羟乙基磺酮的工艺，包括以下步骤：(1) 在碱性氢氧化物和至少一种从N-烷基取代酰胺和亚砜中选择的反应介质存在下，将硝基卤代苯与巯基乙醇缩合，生成式(II)的单硝基苯基-β-羟乙基硫醚：##STR2## (2)将单硝基苯基-β-羟乙基硫醚(II)氧化，生成式(III)的单硝基苯基-β-羟乙基磺酮：##STR3## (3) 还原单硝基苯基-β-羟乙基磺酮，生成式(I)的氨基苯基-β-羟乙基磺酮。该化合物是氨基苯基-β-磺酸乙基磺酮的中间体，后者是用于染色纤维素纤维材料的乙烯基磺酸酯型反应染料的重要中间体。