4-硝基苯基乙基磷酸酯阴离子 | 29314-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基乙基磷酸酯阴离子
• 英文名称: 4-nitrophenyl ethyl phosphate anion
• 英文别名: ethyl para-nitrophenyl phosphate；ethyl (4-nitrophenyl) phosphate；ethyl 4-nitrophenyl phosphate；EtpNPP
• CAS: 29314-22-5
• 化学式: C₈H₉NO₆P
• 分子量: 246.136
• InChiKey: YTFMVJUJFNLWIE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基乙基磷酸酯阴离子 在 glycerophosphodiesterase from Enterobacter aerogenes 作用下， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  结构灵活性通过微调其水解机制来增强生物修复剂甘油磷酸二酯酶的反应性

  摘要：

  产气肠杆菌的甘油磷酸二酯酶 (GpdQ) 属于双核金属水解酶家族，由于其在生物修复方面的潜力，最近引起了人们的关注。底物促进催化能力双核中心的形成（Hadler et al. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14129）。使用顺磁性的 Mn(II)，我们估计 alpha 和 beta 站点中金属离子的 K(d) 值分别为 29 和 344 microM，在没有基质类似物的情况下。在其存在下，beta 站点的亲和力大大增加（K(d) = 56 microM），而alpha 站点的亲和力并没有受到很大影响（K(d) = 17 microM）。停流荧光测量确定了催化转化的三个不同阶段，与底物与活性位点的初始结合 (k(obs1))、催化活性双核中心的组装 (k(obs2)) 以及随后较慢的结构重排以优化催化作用 (k(obs3)) 相关。这三个阶段取决于底物 ([S])

  DOI：

  10.1021/ja903534f
• 作为产物：
  描述：

  双(4-硝基苯基)磷酸乙酯 在 CH₃NMe₂(CH₂)3NH(CH₂)3NMe₂CH₃, pH 9.07 作用下， 生成 4-硝基苯酚阴离子 、 4-硝基苯基乙基磷酸酯阴离子
  参考文献：
  名称：

  双（4-硝基苯基）乙基磷酸酯在双阳离子表面活性剂胶束溶液中的水解

  摘要：

  研究了双阳离子表面活性剂对硼酸盐缓冲液中磷酸双（4-硝基苯基）乙酯水解的影响。长链表面活性剂的存在导致观察到的过程速率常数 (kobs) 显着增加（高达 50 倍）。由于胶束对试剂的结合增强，胶束的催化作用随着烷基链长度的增加而增加。表面活性剂分子中两个阳离子中心的存在增强了胶束的催化性能。研究了底物水解对硼酸盐缓冲液浓度的依赖性。与涉及硼酸盐离子的反应相比，碱性水解对添加的表面活性剂更敏感。

  DOI：

  10.1007/bf00697133

文献信息

• Characterization of Transition States in Dichloro(1,4,7-triazacyclononane)copper(II)-Catalyzed Activated Phosphate Diester Hydrolysis
  作者：Kim A. Deal、Alvan C. Hengge、Judith N. Burstyn

  DOI：10.1021/ja952306p

  日期：1996.1.1

  The reaction mechanism for Cu[9]aneN3Cl2-catalyzed hydrolysis of ethyl 4-nitrophenyl phosphate was probed using kinetic isotope effects and isotope exchange experiments. The solvent deuterium isotope effect (Dk = 1.14), combined with the absence of 18O incorporation into 4-nitrophenol, suggests that hydrolysis proceeds through intramolecular attack of the metal-coordinated hydroxide at the phosphorus

  使用动力学同位素效应和同位素交换实验探讨了Cu[9]aneN3Cl2催化水解4-硝基苯基磷酸乙酯的反应机理。溶剂氘同位素效应 (Dk = 1.14) 与 18O 没有掺入 4-硝基苯酚相结合，表明水解是通过磷中心金属配位氢氧化物的分子内攻击进行的。次级 15N 同位素效应 (15k = 1.0013 ± 0.0002) 意味着离去基团的损失发生在限速步骤，在过渡态大约有 50% 的键断裂。这项研究是次级 15N 同位素效应首次应用于简单金属促进的水解反应，结果与协同键形成和裂解一致。
• Tissue protective peptides and peptide analogs for preventing and treating diseases and disorders associated with tissue damage
  申请人：Araim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2933264A2

  公开（公告）日：2015-10-21

  The invention provides a pharmaceutical composition for use in a method for preventing, treating, ameliorating or managing cancer or a neoplastic disorder, or for preventing or treating cachexia, wherein the composition comprises an isolated peptide and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the isolated peptide has a length of 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 27, 28 or 29 amino acids, and wherein the peptide comprises the amino acid sequence of WEHVNAIQEARRLL (SEQ ID NO: 114), or the amino acid sequence WEHVNAIQEARRLL (SEQ ID NO: 114) comprising one or two conservative or non-conservative amino acid substitutions or amino acid equivalents.

  本发明提供了一种用于预防、治疗、改善或控制癌症或肿瘤性疾病，或用于预防或治疗恶病质的方法的药物组合物，其中该组合物包含分离的多肽和药学上可接受的载体，其中分离的多肽具有14、15、16、17、18、19、20、21、23、24、25、26、27、28或29个氨基酸的长度，并且其中该多肽包含WEHVNAIQEARRLL (SEQ ID NO. 114)的氨基酸序列，或包含一个或两个保守或非保守氨基酸取代或氨基酸等价物的氨基酸序列WEHVNAIQEARRLL (SEQ ID NO. 114)，或包含一个或两个保守或非保守氨基酸取代或氨基酸等价物的氨基酸序列WEHVNAIQEARRLL (SEQ ID NO. 114)：114）的氨基酸序列，或包含一个或两个保守或非保守氨基酸取代或氨基酸等价物的氨基酸序列 WEHVNAIQEARRLL（SEQ ID NO: 114）。
• Tissue protective peptides for preventing and treating diseases and disorders associated with tissue damage
  申请人：Araim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10864253B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Provided herein are peptides and peptide analogs that have tissue protective activities. The peptides and peptide analogs are useful in preventing and treating a variety of diseases and disorders associated with tissue damage.

  本文提供了具有组织保护活性的肽和肽类似物。这些肽和肽类似物可用于预防和治疗与组织损伤有关的各种疾病和失调。
• Hendry, Philip; Sargeson, Alan M., Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 92 - 97
  作者：Hendry, Philip、Sargeson, Alan M.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic substitution in bis(4-nitrophenyl) ethyl phosphate in alkaline micellar solutions of 2-hydroxyethyldimethyloctadecylammonium bromide
  作者：E. P. Tishkova、S. B. Fedorov、L. A. Kudryavtseva、V. E. Bel'skii、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00961056

  日期：1991.11

  A study was carried out on the mechanism of nucleophilic substitution in bis(4-nitrophenyl) ethyl phosphate (BNEP) in alkaline solutions of 2-hydroxyethyldimethyloctadecylammonium bromide. In the presence of a 2-hydroxyethyl surfactant (Sur), nucleophilic properties of the 2-hydroxyethyl group, which is dissociated in alkaline media, are evident in addition to alkaline hydrolysis of the substrate. The second pathway arises beginning in the region of premicellar surfactant aggregates and is predominant in micellar solutions.