(Z)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienenitrile | 1192586-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienenitrile
• 英文别名: (2Z)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienenitrile
• CAS: 1192586-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: PBXPWAOTBQNSHR-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 溴乙腈 在 4-(trifluoromethyl)phenylsilane 、 三正辛基氧膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过室温催化维蒂希反应断裂环

  摘要：

  一个环不再完全统治一切：用2.5-10 mol％的4-硝基苯甲酸与苯基硅烷一起使用导致了室温催化Wittig反应的发展（参见方案）。此外，这些增强的还原条件还促进了首次将无环氧化膦用作催化剂。以中等至高收率和选择性生产了一系列烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201300546

文献信息

• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Recycling the Waste: The Development of a Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Jennifer L. Tellez、Zachary S. Nixon、Lauren J. Kang、Andra L. Carter、Stephen R. Kunkel、Katherine C. Przeworski、Gregory A. Chass

  DOI：10.1002/anie.200902525

  日期：2009.9.1

  It's all in the ring: 3‐Methyl‐1‐phenylphospholane‐1‐oxide (4–10 mol %) and an organosilane reducing agent are the key components in the first Wittig reaction catalytic in phosphine. The protocol also functions well on larger scale: a reaction on a 30 mmol scale yielded 3.39 g of product, corresponding to a yield of 67 %.

  一切皆有可能：3-甲基-1-苯基膦环烷-1-氧化物（4-10 mol％）和有机硅烷还原剂是膦中第一个Wittig反应催化剂的关键组分。该方案还可以在较大规模上很好地发挥作用：在30 mmol规模的反应中，产生3.39 g的产物，相当于67％的产率。