2-methyl-2-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)propane-1,3-diyl bis(octadecanoate) | 1423719-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)propane-1,3-diyl bis(octadecanoate)
• 英文别名: [2-Methyl-2-(octadecanoyloxymethyl)-3-oxo-3-prop-2-ynoxypropyl] octadecanoate
• CAS: 1423719-54-3
• 化学式: C₄₄H₈₀O₆
• 分子量: 705.116
• InChiKey: SBYCVWXNHXZCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(11-叠氮十一烷基)二硫化物 、 2-methyl-2-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)propane-1,3-diyl bis(octadecanoate) 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(((((disulfanediylbis(undecane-11,1-diyl))bis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl))bis(methylene))bis(oxy))bis(carbonyl))bis(2-methylpropane-2,1,3-triyl) tetrastearate
  参考文献：
  名称：

  树枝状金纳米粒子超晶格中粒子间分离和自组装的树枝状介导工程

  摘要：

  将纳米粒子自组装成具有受控粒子间分离的设计结构对于具有可调功能的新材料的工程以及随后自下而上的功能器件制造至关重要。在这项研究中，设计了一系列基于 2,2-双（羟甲基）丙酸的亲脂性、高度柔韧的二硫化物树枝状楔形物（第 0-4 代），通过硫醇盐键结合 Au 纳米颗粒。通过控制溶剂蒸发速率，发现相应的树枝状金杂化物自组织成六边形密堆积（hcp）超晶格。随着树突生成的增加，粒子间距从 2.2 到 6.3 nm 逐渐变化，涵盖介于商业配体和基于 DNA 的配体壳之间的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06306
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-2-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)propane-1,3-diyl bis(octadecanoate)
  参考文献：
  名称：

  自组装的两亲性Janus树状大分子：水中的同晶型性质和聚集†

  摘要：

  基于bis-MPA的两亲性树枝状大分子衍生物在水中和水中的自组装行为是本文的主题。设计的分子具有两个不同极性的部分。此功能是迫使其在水中自组装成超分子体系的关键因素，这归因于分子的亲脂性部分之间的疏水相互作用，以及随着温度的变化而大量出现的同晶顺序（热致液晶） 。研究了由分子的亲水/亲脂平衡引起的效应，改变了相应树突的生成并通过CuAAC单击化学，以获得对称和不对称的最终Janus树状聚合物。还研究了在水中形成的聚集体包封疏水性药物的能力。

  DOI：

  10.1039/c4nj02071e

文献信息

• The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library
  作者：George C Feast、Thomas Lepitre、Xavier Mulet、Charlotte E Conn、Oliver E Hutt、G Paul Savage、Calum J Drummond

  DOI：10.3762/bjoc.10.163

  日期：——

  Amphiphilic compounds are used in a variety of applications due to their lyotropic liquid-crystalline phase formation, however only a limited number of compounds, in a potentially limitless field, are currently in use. A library of organic amphiphilic compounds was synthesised consisting of glucose, galactose, lactose, xylose and mannose head groups and double and triple-chain hydrophobic tails. A modular, high-throughput approach was developed, whereby head and tail components were conjugated using the copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The tails were synthesised from two core alkyne-tethered intermediates, which were subsequently functionalised with hydrocarbon chains varying in length and degree of unsaturation and branching, while the five sugar head groups were selected with ranging substitution patterns and anomeric linkages. A library of 80 amphiphiles was subsequently produced, using a 24-vial array, with the majority formed in very good to excellent yields. A preliminary assessment of the liquid-crystalline phase behaviour is also presented.

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。
• [EN] HYBRID NANOPARTICLES CONTAINING DENDRONS, METHODS OF PRODUCING SUCH HYBRID NANOPARTICLES, AND USES THEREOF<br/>[FR] NANOPARTICULES HYBRIDES CONTENANT DES DENDRONS, PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE CES NANOPARTICULES HYBRIDES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2016201310A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to a hybrid nanoparticle comprising a metallic core and at least one lipophilic dendron attached to the surface of the metallic core, and methods of producing such hybrid nanoparticles. The present disclosure also relates to films containing the hybrid nanoparticles described herein.

  本公开涉及一种混合纳米颗粒，包括金属核和至少一个附着在金属核表面的亲脂性树状分子，以及制备这种混合纳米颗粒的方法。本公开还涉及包含所述混合纳米颗粒的薄膜。
• Shell Cross-Linked Polymeric Micelles as Camptothecin Nanocarriers for Anti-HCV Therapy
  作者：Isabel Jiménez-Pardo、Rebeca González-Pastor、Alexandre Lancelot、Rafael Claveria-Gimeno、Adrián Velázquez-Campoy、Olga Abian、M. Blanca Ros、Teresa Sierra

  DOI：10.1002/mabi.201500094

  日期：2015.10

  covalently cross‐linked polymeric micelles (CLPM), susceptible of loading hydrophilic and lipophilic molecules. Cell‐uptake experiments using a newly designed fluorophore, derived from rhodamine B, demonstrate that the carrier favors the accumulation of its cargo within the cell. Furthermore, loaded with camptothecin, it is efficient in fighting against the hepatitis C virus while shows lower cytotoxicity

  提供了喜树碱的合适载体，以充当抗丙型肝炎病毒的疗法。载体依赖于两亲性树枝状-线性-树枝状嵌段共聚物，该共聚物来自普朗尼克F127和bis-MPA树突，在水溶液中形成胶束。树突允许多个光反应性基团的结合，从而允许清洁有效地制备易装载亲水性和亲脂性分子的共价交联聚合物胶束（CLPM）。使用新设计的源自若丹明B的荧光团进行的细胞摄取实验表明，载体有利于其货物在细胞内的积累。此外，装载喜树碱可有效抵抗丙型肝炎病毒，同时显示出比游离药物更低的细胞毒性。
• Hybrid nanoparticles containing dendrons, methods of producing such hybrid nanoparticles, and uses thereof
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US10207919B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present disclosure relates to a hybrid nanoparticle comprising a metallic core and at least one lipophilic dendron attached to the surface of the metallic core, and methods of producing such hybrid nanoparticles. The present disclosure also relates to films containing the hybrid nanoparticles described herein.

  本公开涉及一种混合纳米粒子，包括一个金属核和至少一个附着在金属核表面的亲脂性树枝膦，以及生产这种混合纳米粒子的方法。本公开还涉及含有本文所述混合纳米粒子的薄膜。
• HYBRID NANOPARTICLES CONTAINING DENDRONS, METHODS OF PRODUCING SUCH HYBRID NANOPARTICLES, AND USES THEREOF
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20180162726A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure relates to a hybrid nanoparticle comprising a metallic core and at least one lipophilic dendron attached to the surface of the metallic core, and methods of producing such hybrid nanoparticles. The present disclosure also relates to films containing the hybrid nanoparticles described herein.