(4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aS)-1-Bromomethyl-11,12-(carbonyldioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4,9-bis(triethylsiloxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate | 175982-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aS)-1-Bromomethyl-11,12-(carbonyldioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4,9-bis(triethylsiloxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
• 英文别名: [(1S,5S,6S,10S,11S,13R,16S)-7-(bromomethyl)-11,15,18,18-tetramethyl-3,12-dioxo-10,16-bis(triethylsilyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-7,14-dien-13-yl] acetate
• CAS: 175982-37-3
• 化学式: C₃₅H₅₇BrO₈Si₂
• 分子量: 741.908
• InChiKey: KXDNONPSORBWDL-NLDJVUBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aS)-1-Bromomethyl-11,12-(carbonyldioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4,9-bis(triethylsiloxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-O,O-Carbonyl-7,13-O,O-bis(triethylsilyl)-2-debenzoylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(cyclohexyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aS)-1-Bromomethyl-11,12-(carbonyldioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4,9-bis(triethylsiloxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1

文献信息

• New and Effective Synthesis of 7-Triethylsilylbaccatin III from 7<i>β</i>,13<i>α</i>-Bistriethylsiloxy-1<i>β</i>,2<i>α</i>,10<i>β</i>-trihydroxy-9-oxo-4(20),11-taxadiene
  作者：Isamu Shiina、Masahiro Saitoh、Koji Nishimura、Katsuyuki Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.223

  日期：1996.3

  7β,13α-Bistriethylsiloxy-1β,2α,10β-trihydroxy-9-oxo-4(20),11-taxadiene (2), derived from 10-deacetylbaccatin III via degradation of oxetane ring, was conveniently converted into 7-triethylsilylbaccatin III (1) by way of a new and effective method for constructing oxetane ring. Thus, the synthesis of a precursor of taxol from novel taxoid 2 was accomplished.

  7β,13α-双三乙基硅氧基-1β,2α,10β-三羟基-9-氧代-4(20),11-紫杉二烯（2）是由 10-脱乙酰基巴卡丁 III 通过氧杂环降解得到的，通过一种新的、有效的氧杂环构建方法，可方便地将其转化为 7-三乙基硅基巴卡丁 III（1）。这样，就完成了从新型类固醇 2 合成紫杉醇前体的过程。
• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4