((7S,8R)-8-Phenylsulfanylcarbonylmethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-acetic acid methyl ester | 122221-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((7S,8R)-8-Phenylsulfanylcarbonylmethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 122221-89-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: FUMSACDDFBSVQG-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((7S,8R)-8-Phenylsulfanylcarbonylmethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-acetic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (-)-(1R,2S,3S,5S)-3-hydroxy-7,7-(ethylenedioxy)bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用前手性 σ-对称二酯的酶水解有效制备用于 (+)-碳环素合成的新型手性合成子

  摘要：

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.239
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,2'-(cyclohex-4-ene-1,2-diyl)diacetic acid 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 porcine liver esterase 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((7S,8R)-8-Phenylsulfanylcarbonylmethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用前手性 σ-对称二酯的酶水解有效制备用于 (+)-碳环素合成的新型手性合成子

  摘要：

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.239