1-[1-[(E)-2-phenylethenyl]indol-3-yl]ethanone | 1058666-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[1-[(E)-2-phenylethenyl]indol-3-yl]ethanone
• CAS: 1058666-98-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: HCJBZYSOSSATEJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-[(E)-2-phenylethenyl]indol-3-yl]ethanone 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-1-(1-styryl-2,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 IrIII 催化的 C-H 活化选择性合成多功能吲哚衍生物的级联反应

  摘要：

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202101602
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-[(E)-2-phenylethenyl]indol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 IrIII 催化的 C-H 活化选择性合成多功能吲哚衍生物的级联反应

  摘要：

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202101602

文献信息

• CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (<i>E</i>)-Vinyl Bromides with Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Jincheng Mao、Qiongqiong Hua、Jun Guo、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1055/s-2008-1077955

  日期：——

  An efficient and straightforward copper-catalyzed method allowing vinylation of N-nucleophiles with various substituted (E)-vinyl bromides under palladium-free and ligand-free conditions has taken a high yield (up to 95%). Noteworthy is that the double-bond geometry of these vinyl halides was retained with our protocol.

  一种高效且直接的铜催化方法可以在无钯和无配体条件下，以高产率（高达95%）实现各种取代的（E）-乙烯基溴与N-亲核试剂的乙烯基化反应。值得注意的是，我们的方案保留了这些乙烯基卤化物的双键几何结构。