methyl (5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoso)onate | 219814-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoso)onate
• 英文别名: 2,4,7,8-Tetra-O-acetyl-9-azido-9-deoxy-N-acetylneuraminic acid methyl ester；methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2-diacetyloxy-3-azidopropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 219814-64-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₁₂
• 分子量: 516.462
• InChiKey: MSDUNVWWHASBFB-VXUROWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoso)onate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 Ms₄ Angstroem TBAOTf 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,9-diacetamido-2,6-anhydro-4-O-carbamoylmethyl-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-nonenoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 calcium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 Amberlite IR-120B (H(+) form) 、 transaldolase 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl (5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoso)onate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4