2,3-dimethyl-2-cyclopentenyl acetate | 60964-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2-cyclopentenyl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-2,3-dimethyl-2-cyclopenten
• CAS: 60964-64-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SRKUBAOZYDBZLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-cyclopentenyl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.2h， 生成 2-(1,2-dimethyl-3-oxocyclopentyl)ethyl p-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第260部分：（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛，菠萝粉，（Dysmicoccus brevipes）雌性产生的性信息素的外消旋体及其同分异构体的合成

  摘要：

  凤梨粉的雌性性信息素的外消旋物（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛是以四种不同的方式合成的。爱尔兰-克莱森重排或共轭加成用于构建季碳中心，而闭环烯烃复分解或阳离子环化则用于构建五元碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.072
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-环戊烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2,3-dimethyl-2-cyclopentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第260部分：（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛，菠萝粉，（Dysmicoccus brevipes）雌性产生的性信息素的外消旋体及其同分异构体的合成

  摘要：

  凤梨粉的雌性性信息素的外消旋物（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛是以四种不同的方式合成的。爱尔兰-克莱森重排或共轭加成用于构建季碳中心，而闭环烯烃复分解或阳离子环化则用于构建五元碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.072