4-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | 34084-87-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 4-硝基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 34084-87-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄S
• 分子量: 237.236
• InChiKey: SUEKXWDIHCBEHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-硝基-苯并[b]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  荧光香豆素-苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物缀合物作为靶向线粒体的抗肿瘤STAT3抑制剂的发现

  摘要：

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-硝基苯甲醛 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到4-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为新型 PHGDH 共价抑制剂的鉴定

  摘要：

  丝氨酸生物合成的增加为肿瘤发生和转移提供了许多优势。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 是丝氨酸生物发生中的限速酶，在多种肿瘤中表现出高活性，并成为癌症治疗的有希望的靶点。通过筛选我们的内部化合物库，我们确定该化合物是一种有效的 PHGDH 抑制剂 (IC = 1.98 ± 0.66 µM)。随后对结构活性关系的探索发现了能够增强酶抑制活性的化合物 (IC = 0.29 ± 0.02 μM)。此外，对过度表达 PHGDH 的 MDA-MB-468、NCI-H1975、HT1080 和 PC9 细胞的增殖表现出强大的抑制作用。此外，使用[UC]-葡萄糖示踪测定，发现可以减少 MDA-MB-468 细胞中葡萄糖衍生丝氨酸的产生。最后，基于质谱的肽分析、诱变实验和分子对接研究共同表明与PHGDH的Cys421形成共价键。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107330

文献信息

• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150282482A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with a compound represented by the following Formula (1): provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded: (1) Methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (2) Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (3) Methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (4) Methyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (5) Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (6) Ethyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (7) Ethyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, and (8) Ethyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。
• Discovery of fluorescent coumarin-benzo[b]thiophene 1, 1-dioxide conjugates as mitochondria-targeting antitumor STAT3 inhibitors
  作者：Guiping Cai、Wenying Yu、Dongmei Song、Wenda Zhang、Jianpeng Guo、Jiawen Zhu、Yuhao Ren、Lingyi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.024

  日期：2019.7

  STAT3 has been extensively studied as a potential antitumor target. Though studies on regulating STAT3 mainly focus on the inhibition of STAT3 phosphorylation at Tyr705 residue, the phosphorylation at Ser727 residue of STAT3 protein is also closely associated with the mitochondrial import of STAT3 protein. N, N-diethyl-7-aminocoumarin is a fluorescent mitochondria-targeting probe. In this study, a

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线
• 2-Heteroarylcarboxylic acid amides
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20050119325A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to novel 2-heteroarylcarboxamides, processes for their preparation, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  本发明涉及新型2-杂环芳基甲酰胺、其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物的用途。
• Benzothiophen-2-carbonylguanidine derivatives, preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Yi Kyu Yang

  公开号：US20100004466A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is related to benzothiophen-2-carbonylguanidine derivatives, a preparation method thereof, and pharmaceutical compositions containing the same. The derivatives have potent inhibitory effect on the sodium/hydrogen exchanger NHE-I, improve the functional recovery of ischemia/reperfusion-induced heart injury in isolated ischemic heart models, and significantly reduce the myocardiac infarct size in in vivo ischemic animal models, thereby showing excellent cardioprotective effects. Also, the derivatives are protective of both neuronal cells and the brain as proven by their protective effects on neuronal cells from necrosis and apoptosis and by their ability to significantly reduce cerebral infarct sizes in in vivo ischemic brain models. The derivatives can be effectively used for the prevention and treatment of ischemic heart diseases such as myocardiac infarction, arrhythmia, angina pectoris and the like, and cerebrovascular diseases such as cerebral stroke and be used as cardioprotective agents to the patients undergoing reperfusion therapy including chemicals such as thrombolytic agents, or surgery such as coronary artery bypass and percutaneous transluminal coronary angioplasty.

  本发明涉及苯并噻吩-2-羧酰基胍衍生物、其制备方法以及含有其的制药组合物。这些衍生物对钠/氢交换NHE-I具有强效的抑制作用，在离体缺血心脏模型中提高了缺血/再灌注所致的心脏损伤的功能恢复，并在体内缺血动物模型中显著减少心肌梗死面积，因此表现出优异的心脏保护作用。此外，这些衍生物通过对神经元细胞的保护作用和在体内缺血脑模型中显著减少脑梗死面积的能力，也能保护神经元和大脑。这些衍生物可有效用于预防和治疗缺血性心脏疾病，如心肌梗死、心律失常、心绞痛等，以及脑血管疾病，如脑卒中，并可用作心脏保护剂，用于接受再灌注治疗的患者，包括使用溶栓剂等化学药物或手术，如冠状动脉旁路移植术和经皮冠状动脉成形术。
• 2-heteroarylcarboxylic acid amides
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US08076355B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The invention relates to novel 2-heteroarylcarboxamides, processes for their preparation, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  本发明涉及新型2-杂环基羧酰胺、其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病、改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物的用途。