2-amino-2-deoxy-6-phospho-D-gluconate | 15017-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-6-phospho-D-gluconate
• 英文别名: D-glucosaminate-6-phosphate；6-Phospho-2-desoxy-2-amino-gluconsaeure；6-Phospho-2-amino-2-desoxy-gluconsaeure；D-glucosaminic acid 6-phosphate；(2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,4,5-trihydroxy-6-phosphonooxyhexanoic acid
• CAS: 15017-39-7
• 化学式: C₆H₁₄NO₉P
• 分子量: 275.152
• InChiKey: JZTCDGMXXSOZRP-TXICZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-6-phospho-D-gluconate 在 D-glucosaminate-6-phosphate ammonia lyase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 6-Phospho-D-arabino-hex-2-ulosonat
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖-6-磷酸氨基分解酶的性质和机理：具有d-氨基酸特异性的氨基转移酶家族酶。

  摘要：

  肠炎沙门氏菌鼠伤寒沙门氏菌利用多种生长底物，其中一些相对较新。这些异常底物之一是d-氨基葡萄糖，它由dga操纵子中编码的酶代谢。d-葡萄糖基葡萄糖酸盐通过磷酸转移酶系统（由DgaABCD组成）转运并转化为d-葡萄糖苷6-磷酸酯（G6P）。dgaE的蛋白质产物d-氨基葡萄糖6-磷酸氨基分解酶（DGL）将G6P转换为2-keto-3-deoxygluconate-6-磷酸盐，该蛋白质在DgaF蛋白质的催化下进行逆醛醇缩合反应，得到d-甘油醛- 3-磷酸​​和丙酮酸。我们现在已经开发了改进的G6P合成方法，可以提高产率。DGL反应具有机械意义，因为它是吡ido醛5'中仅有的几种酶之一 磷酸酯（PLP）依赖性氨基转移酶超家族，可催化​​d-氨基酸底物的反应。DGL的pH依赖性显示在7.5-8.5的最佳值，这表明需要催化碱。α-甘油磷酸酯和无机磷酸酯是弱竞争性抑制剂，Ki值接近30mM，d-丝氨酸既

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2017.12.006
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 yeast hexokinase 、 双氧水 、 5’-三磷酸腺苷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-2-deoxy-6-phospho-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖-6-磷酸氨基分解酶的性质和机理：具有d-氨基酸特异性的氨基转移酶家族酶。

  摘要：

  肠炎沙门氏菌鼠伤寒沙门氏菌利用多种生长底物，其中一些相对较新。这些异常底物之一是d-氨基葡萄糖，它由dga操纵子中编码的酶代谢。d-葡萄糖基葡萄糖酸盐通过磷酸转移酶系统（由DgaABCD组成）转运并转化为d-葡萄糖苷6-磷酸酯（G6P）。dgaE的蛋白质产物d-氨基葡萄糖6-磷酸氨基分解酶（DGL）将G6P转换为2-keto-3-deoxygluconate-6-磷酸盐，该蛋白质在DgaF蛋白质的催化下进行逆醛醇缩合反应，得到d-甘油醛- 3-磷酸​​和丙酮酸。我们现在已经开发了改进的G6P合成方法，可以提高产率。DGL反应具有机械意义，因为它是吡ido醛5'中仅有的几种酶之一 磷酸酯（PLP）依赖性氨基转移酶超家族，可催化​​d-氨基酸底物的反应。DGL的pH依赖性显示在7.5-8.5的最佳值，这表明需要催化碱。α-甘油磷酸酯和无机磷酸酯是弱竞争性抑制剂，Ki值接近30mM，d-丝氨酸既

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2017.12.006

文献信息

• Properties and mechanism of d -glucosaminate-6-phosphate ammonia-lyase: An aminotransferase family enzyme with d -amino acid specificity
  作者：Robert S. Phillips、Samuel C. Ting、Ange G. Tetsadjio、Kaitlin L. Anderson、Kyle M. Friez、Katherine A. Miller、Timothy R. Hoover

  DOI：10.1016/j.bbapap.2017.12.006

  日期：2018.7

  reaction catalyzed by the DgaF protein to give d-glyceraldehyde-3-phosphate and pyruvate. We have now developed an improved synthesis of G6P which gives a higher yield. The DGL reaction is of mechanistic interest because it is one of only a few enzymes in the pyridoxal-5'-phosphate (PLP) dependent aminotransferase superfamily known to catalyze reaction of a d-amino acid substrate. The pH dependence of

  肠炎沙门氏菌鼠伤寒沙门氏菌利用多种生长底物，其中一些相对较新。这些异常底物之一是d-氨基葡萄糖，它由dga操纵子中编码的酶代谢。d-葡萄糖基葡萄糖酸盐通过磷酸转移酶系统（由DgaABCD组成）转运并转化为d-葡萄糖苷6-磷酸酯（G6P）。dgaE的蛋白质产物d-氨基葡萄糖6-磷酸氨基分解酶（DGL）将G6P转换为2-keto-3-deoxygluconate-6-磷酸盐，该蛋白质在DgaF蛋白质的催化下进行逆醛醇缩合反应，得到d-甘油醛- 3-磷酸​​和丙酮酸。我们现在已经开发了改进的G6P合成方法，可以提高产率。DGL反应具有机械意义，因为它是吡ido醛5'中仅有的几种酶之一 磷酸酯（PLP）依赖性氨基转移酶超家族，可催化​​d-氨基酸底物的反应。DGL的pH依赖性显示在7.5-8.5的最佳值，这表明需要催化碱。α-甘油磷酸酯和无机磷酸酯是弱竞争性抑制剂，Ki值接近30mM，d-丝氨酸既