hecogenin 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1392421-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: hecogenin 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethyl-10-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1392421-15-6
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₉
• 分子量: 633.823
• InChiKey: AQALLVHDHDCZOF-NPCWGHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 hecogenin 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甾体糖缀合物的合成及选择性抗癌活性

  摘要：

  的葡糖胺衍生物的合成的甾体皂苷元薯蓣皂苷元和使用核柯配基Ñ -phthaloyl保护的三氯乙酰d葡糖胺作为供体和将TMSOTf作为启动子的报道。将相应的糖缀合物转化为其乙酰氨基衍生物和盐酸盐（来自薯os皂素），并针对HeLa，CaSki和ViBo宫颈外膜癌细胞进行测试。这些化合物对肿瘤细胞和人淋巴细胞显示出低细胞毒性值，表明主要的细胞死亡过程可能不是坏死。重要的是，这些化合物对肿瘤细胞的抗增殖活性并不影响外周血淋巴细胞的增殖潜能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.027

文献信息

• Synthesis and selective anticancer activity of steroidal glycoconjugates
  作者：María A. Fernández-Herrera、Hugo López-Muñoz、José M.V. Hernández-Vázquez、Luis Sánchez-Sánchez、María L. Escobar-Sánchez、B. Mario Pinto、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.027

  日期：2012.8

  The synthesis of glucosamine derivatives of the steroidal sapogenins diosgenin and hecogenin using the N-phthaloyl protected trichloroacetimidate of d-glucosamine as donor and TMSOTf as promoter is reported. The corresponding glycoconjugates were transformed into their acetamido derivatives and the hydrochloride salt (from diosgenin) and tested against HeLa, CaSki, and ViBo cervicouterine cancer cells

  的葡糖胺衍生物的合成的甾体皂苷元薯蓣皂苷元和使用核柯配基Ñ -phthaloyl保护的三氯乙酰d葡糖胺作为供体和将TMSOTf作为启动子的报道。将相应的糖缀合物转化为其乙酰氨基衍生物和盐酸盐（来自薯os皂素），并针对HeLa，CaSki和ViBo宫颈外膜癌细胞进行测试。这些化合物对肿瘤细胞和人淋巴细胞显示出低细胞毒性值，表明主要的细胞死亡过程可能不是坏死。重要的是，这些化合物对肿瘤细胞的抗增殖活性并不影响外周血淋巴细胞的增殖潜能。