16-oxime-isosteviol methyl ester | 30217-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-oxime-isosteviol methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-8-(hydroxyimino)-4,9,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate；ent-16-Hydroxyiminobeyeran-19-saeuremethylester；Isosteviolmethylester-oxim
• CAS: 30217-42-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: SIEBAZVBQXPWFH-XNRDYXSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-oxime-isosteviol methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4R,4aS,6aR,8R,9S,11aR,11bS)-8-(benzylamino)-4,9,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从甜菊醇和异甜菊醇衍生的支架合成面向多样性的图书馆。

  摘要：

  容易获得的天然产物甜菊糖苷提供了独特的二萜核心结构，可通过面向多样性的合成和官能团转换来探索小分子文库的开发。验证阵列由甜菊醇、异甜菊醇和衍生自甜菊苷的相关类似物制备，以产生 90 多种化合物。这些化合物已提交给 NIH 分子库小分子存储库，以便在分子库筛选中心网络中进行筛选。在多个文库成员的多个高通量分析中确定了微摩尔命中。对化合物进行了化学信息学分析，验证了这组化合物的预期多样性和复杂性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00186
• 作为产物：
  描述：

  isosteviol methyl ester 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89.4 %的产率得到16-oxime-isosteviol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了异甜菊醇衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，属于药物化学领域。该异甜菊醇衍生物具有如1‑8所示的化学结构，具有抑制套细胞淋巴瘤mino和多发性骨髓瘤细胞MM.1s活性，用于制备抗肿瘤药物；本发明还提供一种抑制体外肿瘤细胞增殖的方法，包括将异甜菊醇衍生物加入到肿瘤细胞的培养液中。本发明的异甜菊醇衍生物具有良好的抗肿瘤活性，原料廉价易得，反应条件温和，制备流程和后处理简单，溶剂可回收利用，为新药筛选提供研究基础和理论依据，具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN116283562A

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of nitric oxide-releasing isosteviol derivatives
  作者：Ting-ting Wang、Yan Liu、Li Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.004

  日期：2014.5

  Fifteen novel hybrids containing diterpene skeleton and nitric oxide (NO) donor were prepared from isosteviol. All the compounds were tested on preliminary cytotoxicity, and the results showed that six target compounds (8c, 10b, 14a, 14c, 18c, and 18d) exhibited anti-proliferation activity on HepG2 cells, with 8c (IC50 = 4.24 mu M) and 18d (IC50 = 2.75 mu M) superior to the positive control CDDO-Me (2-cyano-3,12-dioxo-oleana-1,9(11)-dien-28-acid methyl ester, IC50 = 4.99 mu M); eleven target compounds(8a-c, 9a-c, 10a-b, 14a, 14c, 18d) exhibited anti-proliferation activities on B16F10 cells at different levels, among them, seven compounds were more potent than comptothecin (IC50 = 2.78 mu M) and CDDO-Me (IC50 = 5.85 mu M), particularly, 10b (IC50 = 0.02 mu M) presented the strongest effect, which was selected as a candidate for further study. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural modifications of isosteviol. Partial synthesis of atiserene and isoatiserene
  作者：Robert M. Coates、Edward F. Bertram

  DOI：10.1021/jo00817a014

  日期：1971.9