N-propargyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide | 900177-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propargyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-(prop-2-ynylcarbamoyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 900177-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₁₀
• 分子量: 399.354
• InChiKey: AYDSFJNDKKEFKV-NBFUAULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide 在 copper(II) sulfate 氢溴酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-{[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物的N-糖苷新糖胺

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物可通过涉及乙酰化，激活为糖基溴化物和立体定向置换的三步法从d-葡萄糖大规模获得与叠氮化物阴离子。叠氮化物官能团然后用作引入新官能团的便利锚，通常保持β-立体化学。在这里，我们报告了通过在叠氮化物上使用Staudinger-Aza-Wittig工艺以及杂合的N-糖基三唑-酰胺连接的三聚体（其中糖被1隔开）合成了酰胺连接的N-糖基三聚体的方法。 ，2,3-三唑杂环。分别以高产率和高β-选择性分离出这两种新糖胺类药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.011
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.91 g的产率得到N-propargyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物的N-糖苷新糖胺

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物可通过涉及乙酰化，激活为糖基溴化物和立体定向置换的三步法从d-葡萄糖大规模获得与叠氮化物阴离子。叠氮化物官能团然后用作引入新官能团的便利锚，通常保持β-立体化学。在这里，我们报告了通过在叠氮化物上使用Staudinger-Aza-Wittig工艺以及杂合的N-糖基三唑-酰胺连接的三聚体（其中糖被1隔开）合成了酰胺连接的N-糖基三聚体的方法。 ，2,3-三唑杂环。分别以高产率和高β-选择性分离出这两种新糖胺类药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.011

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Biological Profile of Novel Analogues of Nucleosides and of Potential Mimetics of Sugar Phosphates and Nucleotides
  作者：Nuno Xavier、Susana Lucas、Radek Jorda、Stefan Schwarz、Anne Loesche、René Csuk、M. Oliveira

  DOI：10.1055/s-0035-1560591

  日期：——

  The synthesis of purine/triazole 6'-isonucleosides and of glucuronic acid/glucuronamide-derived N-glycosylsulfonohydrazides through efficient and stereo- or regioselective methodologies is described. Their structures were envisaged to mimic nucleosides, sugar phosphates, or nucleotides, and were expected to provide potential inhibitors of therapeutically relevant enzymes, the active sites of which

  描述了通过有效的立体或区域选择性方法合成嘌呤/三唑 6'-异核苷和葡萄糖醛酸/葡萄糖醛酸酰胺衍生的 N-糖基磺酰肼。它们的结构被设想为模拟核苷、糖磷酸酯或核苷酸，并有望提供治疗相关酶的潜在抑制剂，其活性位点可能会结合它们的结构片段或官能团。此类酶包括胆碱酯酶、碳酸酐酶 II (CA-II) 和细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK-2)。（三唑基）甲基酰胺连接的二糖核苷，基于核苷二磷酸糖类似物的新的前瞻性结构框架，被合成。合成策略采用未受保护或部分受保护的碳水化合物衍生物作为前体，包括核糖、葡萄糖醛酸、葡萄糖醛酸内酯和吡喃糖苷，并依赖于立体选择性 N-糖基化、区域选择性光信偶联和“点击化学”方法。一些 6'-异核苷和含三唑的糖衍生物显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性。最好的抑制剂是氨基甲基三唑 6'-异核苷，K i 值为 11.9 μM。N-葡萄糖醛酸磺酰肼显示出对 CA-II 的良好抑制
• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of <scp>d</scp>‐Glucuronamide‐Based Nucleosides and (Triazolyl)methyl Amide‐Linked Pseudodisaccharide Nucleosides**
  作者：Tânia Moreira、Domingos M. Manuel、Joana Rosa、Rafael Santana Nunes、Veronika Vojáčková、Radek Jorda、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cmdc.202300608

  日期：2024.2

  d-glucuronamide-containing nucleosides, including molecules comprising N/O-dodecyl or N-propargyl substituents at the glucuronamide unit and anomerically N-linked 2-acetamido-6-chloropurine, 6-chloropurine or 4-(6-chloropurinyl)methyl triazole motifs, and (triazolyl)methyl amide-6,6-linked pseudodisaccharide nucleosides, is described. N-propargyl 3-O-dodecyl glucuronamide-based nucleosides containing 6-cloropurine

  新型d-葡萄糖醛酸酰胺核苷的合成和抗增殖评估，包括在葡萄糖醛酸酰胺单元上包含N/O-十二烷基或N-炔丙基取代基的分子和异头N-连接的2-乙酰胺基-6-氯嘌呤、6-氯嘌呤或4-描述了(6-氯嘌呤基)甲基三唑基序和(三唑基)甲基酰胺-6,6-连接的假二糖核苷。含有 6-氯嘌呤基序的N-炔丙基 3- O-十二烷基葡萄糖醛酰胺基核苷在 K562 和 MCF-7 细胞中显示出显着的作用，并且最活跃的化合物显示出诱导细胞凋亡的能力。