5-Formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-propyl ester | 836649-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-propyl ester
• CAS: 836649-55-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: DQNSKIWRNJQDNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-propyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86 mg的产率得到4-(quinolin-8-ylamino)-4-oxobutyl 5-hydroxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Testing of α-(Hydroxymethyl)pyrroles as DNA Binding Agents

  摘要：

  制备的 α-（羟甲基）吡咯 16a 和 16b 对 P388 癌细胞系具有细胞毒性。5- 羟甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 18 没有活性，这表明仅有α-（羟甲基）吡咯基团不足以产生活性。化合物 16b 以合理的亲和力与 DNA 结合。

  DOI：

  10.1071/ch04183
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 5-Formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Testing of α-(Hydroxymethyl)pyrroles as DNA Binding Agents

  摘要：

  制备的 α-（羟甲基）吡咯 16a 和 16b 对 P388 癌细胞系具有细胞毒性。5- 羟甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 18 没有活性，这表明仅有α-（羟甲基）吡咯基团不足以产生活性。化合物 16b 以合理的亲和力与 DNA 结合。

  DOI：

  10.1071/ch04183