(S,E)-dimethyl 2-(1,3-bis(4-fluorophenyl)allyl)malonate | 1570510-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S,E)-dimethyl 2-(1,3-bis(4-fluorophenyl)allyl)malonate
• 英文别名: (E)-dimethyl 2-(1,3-bis(4-fluorophenyl)allyl)malonate；dimethyl 2-[(E,1S)-1,3-bis(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1570510-81-4
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂O₄
• 分子量: 360.357
• InChiKey: GVPBFDLCAJKSBC-UPKKBRNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (E)-1,3-bis(4-fluorophenyl)allyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2,2'-((4S,4'S)-4,4',5,5'-tetrahydro-4,4'-bioxazole-2,2'-diyl)diphenol 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.5h， 以79%的产率得到(S,E)-dimethyl 2-(1,3-bis(4-fluorophenyl)allyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸的新型O，N，N，O-四齿配体

  摘要：

  从1-酒石酸合成了一类新的高度稳定的O，N，N，O-四齿生物恶唑啉配体。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对那些配体的探索产生了烷基化产物，其ee高达96％。还证明了额外的螯合以获得高对映选择性的必要性。此配体的结构修饰可能会导致从廉价的手性库中鉴定出一种新型的优先手性配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.049

文献信息

• Rational design of sulfoxide–phosphine ligands for Pd-catalyzed enantioselective allylic alkylation reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Bin Feng、Li-Yan Chen、Wei Guo、Xiao-Ye Yu、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3cc49488h

  日期：——

  A new type of chiral sulfoxide-phosphine ligands have been developed by a rational combination of two privileged scaffolds for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. Under optimized conditions, generally high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were obtained.

  通过两个特权支架的合理组合，开发了一种新型手性亚砜-膦配体，用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。在优化的条件下，通常可获得高收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Synthesis of chiral S , N -thioimidazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Xin-Qi Hao、Ming-Zhan Shen、Ning-Ge Jian、Wei Pang、Xiao-Jing Shen、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.015

  日期：2016.3

  A series of chiral S,N-thioimidazoline ligands have been synthesized using 2-bromobenzoic acid or 1-bromo-2-naphthoic acid as starting materials. The obtained ligands were evaluated in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylations and exhibited high catalytic efficiency: yields of up to 94% and enantioselectivities of up to 86% were achieved under the optimized conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.