(2R,3R,5S)-5-ethynyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane | 1015076-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-ethynyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
• CAS: 1015076-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: KJZAIXIBZIPCHV-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-ethynyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  WO2010130034A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-(2,2-dibromovinyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2R,3R,5S)-5-ethynyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  官能化丁二缩醛保护的1,2-二醇作为Pd催化交叉偶联反应的合适伴侣

  摘要：

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.010

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Direct, Catalytic Synthesis of Carbapenams via Cycloaddition/Rearrangement Cascade Reaction: Unexpected Acetylenes’ Structure Effect
  作者：Adam Mames、Sebastian Stecko、Paulina Mikołajczyk、Magdalena Soluch、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo101355h

  日期：2010.11.19

  Reactions of acetylenes derived from glyceraldehyde and propargyl aldehyde show remarkable reactivity in Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade process catalyzed by Cu(I) ion. Reactions proceed by formation of a rigid dinuclear copper(I) complex in which each copper ion is coordinated to one or both oxygen atoms in the acetylene molecule and to both triple bonds. It has been demonstrated that

  衍生自甘油醛和炔丙基醛的乙炔的反应在Cu（I）离子催化的Kinugasa环加成/重排级联过程中显示出显着的反应性。反应通过形成刚性双核铜（I）配合物而进行，其中每个铜离子与乙炔分子中的一个或两个氧原子以及两个三键配位。已经证明，一个氧原子可以被苯环取代，该苯环能够通过芳族六聚体配位铜离子。还可以在催化量的铜盐存在下进行高产率的Kinugasa反应，以提供可接受的产率而不降低非对映选择性的产物。
• Minimizing the Contribution of Enterohepatic Recirculation to Clearance in Rat for the NCINI Class of Inhibitors of HIV
  作者：Lee D. Fader、Rebekah Carson、Sébastien Morin、François Bilodeau、Catherine Chabot、Ted Halmos、Murray D. Bailey、Stephen H. Kawai、René Coulombe、Steven Laplante、Kevork Mekhssian、Araz Jakalian、Michel Garneau、Jianmin Duan、Stephen W. Mason、Bruno Simoneau、Craig Fenwick、Youla Tsantrizos、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/ml500110j

  日期：2014.6.12

  A scaffold replacement approach was used to identifying the pyridine series of noncatalytic site integrase inhibitors. These molecules bind with higher affinity to a tetrameric form compared to a dimeric form of integrase. Optimization of the C6 and C4 positions revealed that viruses harboring T124 or A124 amino acid substitutions are highly susceptible to these inhibitors, but viruses having the N124 amino acid substitution are about 100-fold less susceptible. Compound 20 had EC50 values <10 nM against viruses having 1 T124 or A124 substitutions in IN and >800 nM in viruses having N124 substitions. Compound 20 had an excellent in vitro ADME profile and demonstrated reduced contribution of biliary excretion to in vivo clearance compared to BI 224436, the lead compound from the quinoline series of NCINIs.
• Functionalised butanediacetal-protected 1,2-diols as suitable partners for Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Antonio Leyva、Francesca E. Blum、Peter R. Hewitt、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.010

  日期：2008.3

  A new method for the synthesis of dienes and enynes containing chiral 1,2-diols is described. The strategy is based on the Pd-catalysed cross-coupling reactions of a series of vinyl and alkynyl asymmetric butanediacetal-protected building blocks. After the coupling, removal of the protecting group leads to the desired functionalised dienes and enynes.

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。