methyl (γS,1R,1aR,4aS,8S,8aS,8bR)-1a,3,4,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydro-γ,1-dimethyl-5-methylene-1H-1,2[1]propanyl[3]ylidenebenzo[a]cyclopropa[c]cycloheptene-8-butyrate | 210552-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (γS,1R,1aR,4aS,8S,8aS,8bR)-1a,3,4,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydro-γ,1-dimethyl-5-methylene-1H-1,2[1]propanyl[3]ylidenebenzo[a]cyclopropa[c]cycloheptene-8-butyrate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(1S,2R,3R,4R,11S,15S)-4-methyl-12-methylidene-15-tetracyclo[9.4.0.02,4.03,8]pentadec-7-enyl]pentanoate
• CAS: 210552-82-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: XKIWYWMYTCZNMH-WVWFWKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (γS,1R,1aR,4aS,8S,8aS,8bR)-1a,3,4,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydro-γ,1-dimethyl-5-methylene-1H-1,2[1]propanyl[3]ylidenebenzo[a]cyclopropa[c]cycloheptene-8-butyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究针对 Cerorubenic Acid-III 的全合成。5. 导致天然异构体甲酯的自由基环化路线1

  摘要：

  详述了蜡红烯酸-III甲酯的首次全合成。Enantiopure 4，通过阴离子 oxy-Cope 重排 3 获得，通过二醇 11 转化为乳醇 20。在 25 中正确建立两个侧链后，采用 6-exo 自由基环化来设置剩余立体中心的构型. 这个非常有用的过程为构建悬垂侧链奠定了基础。从 3-甲基环己烯酮到 2 的完整路线需要 30 个步骤（总产率为 0.3%），证实了最初的复杂结构分配，并确定了天然开罗酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja980691n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (αE/Z,γS,1R,1aR,4aS,8S,8aS,8bR)-1a,3,4,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydro-γ,1-dimethyl-5-methylene-1H-1,2[1]propanyl[3]ylidenebenzo[a]cyclopropa[c]cycloheptene-8-crotonate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到methyl (γS,1R,1aR,4aS,8S,8aS,8bR)-1a,3,4,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydro-γ,1-dimethyl-5-methylene-1H-1,2[1]propanyl[3]ylidenebenzo[a]cyclopropa[c]cycloheptene-8-butyrate
  参考文献：
  名称：

  研究针对 Cerorubenic Acid-III 的全合成。5. 导致天然异构体甲酯的自由基环化路线1

  摘要：

  详述了蜡红烯酸-III甲酯的首次全合成。Enantiopure 4，通过阴离子 oxy-Cope 重排 3 获得，通过二醇 11 转化为乳醇 20。在 25 中正确建立两个侧链后，采用 6-exo 自由基环化来设置剩余立体中心的构型. 这个非常有用的过程为构建悬垂侧链奠定了基础。从 3-甲基环己烯酮到 2 的完整路线需要 30 个步骤（总产率为 0.3%），证实了最初的复杂结构分配，并确定了天然开罗酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja980691n