trans-(±)-2-(4-methoxyphenylthio)cyclohexanol | 39141-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-(±)-2-(4-methoxyphenylthio)cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-p-Anisylmercaptocyclohexanol；(1S,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]cyclohexan-1-ol；(1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 39141-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: UHMFMHDXAIBXBK-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(±)-2-(4-methoxyphenylthio)cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 生成 (S)-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二烷基酯-二乙基锌配合物催化对称的N-酰基氮丙啶与硫醇的不对称开环反应

  摘要：

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00370-5
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 二环己基酒石酸酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 trans-(±)-2-(4-methoxyphenylthio)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二烷基酯-二乙基锌配合物催化对称的N-酰基氮丙啶与硫醇的不对称开环反应

  摘要：

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00370-5

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of -Hydroxy Sulfoxides: Enzymatic and Biomimetic Approaches
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Francesca Zambianchi、Gianluca Ottolina、Nicoletta Gaggero、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200600624

  日期：2007.1

  Stereoselectivities of up to 98 % have been found in the enzymatic synthesis of β-hydroxy sulfoxides catalyzed by cyclohexanone monooxygenase (CHMO). The diastereoselectivity of the “one-pot” preparation of the title compounds in the presence of bovine serum albumin has also been investigated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在由环己酮单加氧酶 (CHMO) 催化的 β-羟基亚砜的酶促合成中，已发现立体选择性高达 98%。还研究了在牛血清白蛋白存在下“一锅”制备标题化合物的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Highly enantioselective kinetic resolution of trans-2-(phenylthio)cyclohexanol derivatives by immobilized Candida antartica B lipase
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Kirandeep Kaur、Neeraj Bala

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.06.006

  日期：2013.12

  Candida antartica B (immobilized CAL-B) mediated resolutions of trans-2-(phenylthio)cyclohexanol derivatives using vinyl acetate as acylating agent and MTBE as solvent provide excellent enantioselectivity (up to >99%) and high yield of both the enantiomers in short reaction time. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Oxirane ring opening reactions with thiols catalyzed by lanthanide complexes
  作者：Angelos E. Vougioukas、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96865-5

  日期：1987.1
• Seebach,D. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3280 - 3300
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Borax-catalyzed thiolysis of 1,2-epoxides in aqueous medium
  作者：Peng Gao、Peng-Fei Xu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.004

  日期：2008.11

  A convenient, economical, and practical protocol for borax-catalyzed thiolysis of 1,2-epoxides in aqueous medium has been developed, which has greatly expanded the utility scope of borax in organic synthesis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.