Boc-L-Glu(OBn)-L-Trp-OMe | 1158717-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Glu(OBn)-L-Trp-OMe
• 英文别名: N-α-tert-butoxycarbonyl-γ-benzyl ester L-glutamyl-L-tryptophan methyl ester；Boc-L-Glu(OBzl)-L-Trp-OMe；benzyl (4S)-5-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1158717-20-4
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₇
• 分子量: 537.613
• InChiKey: VVZDLTOIFLEVTN-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 Boc-L-Glu(OBn)-L-Trp-OMe 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的后期 CH 烯基化和大环内酰胺化用于合成具有独特 Trp(C7)-烯烃交联的环肽

  摘要：

  杂环支撑的环肽已被证明具有增强的代谢稳定性、增强的效力和选择性。在这里，我们提出了一种快速合成方法，通过 CH 烯基化和大环内酰胺化构建具有有效抗癌细胞增殖活性的 Trp(C7)-alkene()-交联环肽。该报告解决了与导向基团 -Piv 的安装和去除、烯烃的构型选择性以及分子内环化相关的关键挑战。值得注意的是，该方法表现出温和的反应条件、无痕去除导向基团和高构型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109408
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Boc-L-Glu(OBn)-L-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions

  摘要：

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.

  DOI：

  10.1021/ja2065158

文献信息

• Vaccine Having a Peptide Adjuvant for Eliciting a Specific Immune Response to Treat Viral Infection and Other Conditions
  申请人：Sahner David

  公开号：US20120231025A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  This invention provides a family of immunogenic compositions and vaccines, each containing a target antigen or antigen mixture, and an oligopeptide adjuvant, exemplified by the tripeptide Ile-Glu-Trp. The adjuvant has a low side effect profile, and may be especially effective in generating a rapid and specific Th1 or cellular immune response where the antigen is poorly immunogenic, or the patient is elderly or immunocompromised. In some circumstances, effectiveness of the vaccine can be substantially enhanced by administering follow-on injections of the tripeptide alone. The vaccine has been used to generate an enhanced response to multiple strains of influenza simultaneously, and is suitable for preventing or treating other infectious and disease conditions.

  本发明提供了一系列免疫原组合物和疫苗，每种组合物和疫苗均包含目标抗原或抗原混合物以及寡肽佐剂，例如三肽Ile-Glu-Trp。该佐剂具有低副作用特性，并且在抗原免疫原性较差或患者年龄较大或免疫功能受损时，可能特别有效地产生快速和特异的Th1或细胞免疫应答。在某些情况下，通过单独注射三肽可以显著增强疫苗的有效性。该疫苗已被用于同时增强对多种流感菌株的免疫应答，并适用于预防或治疗其他传染性和疾病条件。