(Z)-buta-1,3-diene-1,1,2,4-tetrayltetrabenzene | 1400915-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-buta-1,3-diene-1,1,2,4-tetrayltetrabenzene
• CAS: 1400915-61-8
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: BFLCAHANJFUGDT-DQRAZIAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-diphenylbut-1-ene-3-yne 在 吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (Z)-buta-1,3-diene-1,1,2,4-tetrayltetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  硅烷醇的可调交叉偶联：选择性合成重取代的艾伦烯和丁二烯

  摘要：

  具有广泛取代模式的 1,3-二烯基-2-硅烷醇很容易通过钯催化的 1,3-烯炔硅化，然后 Suzuki-Miyaura 与芳基溴化物交叉偶联而获得。随后 Hiyama-Denmark 与芳基碘化物交叉偶联以高产率提供 1,3- 或 1,2- 二烯。通过选择偶联反应中使用的活化剂可以完全控制位点选择性。在强碱如 NaOt-Bu、KOt-Bu 和 NaH 存在下，1,2-二烯通过烯丙基重排形成。相比之下，四和三取代的 1,3-二烯的立体和站点选择性形成是由分别使用 Ag(2)O 和 Bu(4)NF·3H(2)O 作为活化剂造成的。在 100 °C 的微波加热下，碱基介导的交叉偶联大大加速，并在一小时或更短的时间内完成。

  DOI：

  10.1021/ja3070717

文献信息

• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。