3-(2-bromo-phenyl)-N-(4-methoxy-phenyl)-acrylamide | 1095911-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-phenyl)-N-(4-methoxy-phenyl)-acrylamide
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1095911-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: JFAPAGHGFCIXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-phenyl)-N-(4-methoxy-phenyl)-acrylamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 xantphos 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-(2-phenoxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的烯基氨基羰基化/分子内的芳基酰胺化：2-喹诺酮类的环合成

  摘要：

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802624e
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 甲氧苯胺 、 1-bromo-2-(2-bromophenyl)ethene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 xantphos 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3-(2-bromo-phenyl)-N-(4-methoxy-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的烯基氨基羰基化/分子内的芳基酰胺化：2-喹诺酮类的环合成

  摘要：

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802624e