5,6,8-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-en-4-one | 71718-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,8-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-en-4-one
• 英文别名: 5,6,8-trimethyltricyclo[6.3.0.0^1,5]undec-6-en-4-one
• CAS: 71718-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: YFSPUSORNLMRQD-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-en-4-one 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-arnicenone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-isocomene, a naturally occurring triquinane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a044
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aS,8aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a,5a-dimethyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-4-one 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 5,6,8-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。十三、基于双环 [2.2.2] oct-5-en-2-one 的两个桥头的形式取代，三喹烷倍半萜、(±)-Modhephene 和 (±)-异戊二烯的全合成

  摘要：

  1,4-二甲氧基双环[2.2.2]oct-5-en-2-one和R1MgX反应，然后用对甲苯磺酸在苯中处理，得到5-甲氧基双环[3.2.1]oct-6- en-2-one 在 C-1 桥头具有取代基 (R1)。该酮被转化为5-甲氧基双环[3.2.1]oct-3-en-2-one。通过用 Li[CuR2] 处理，在共轭酮的 C-4 位置引入了第二个桥头取代基 (R)。产物转化为相应的α,β-不饱和酮，然后用R2Li或DIBAL-H（R2=H）处理。对所得烯丙醇进行酸处理，得到分别在 C-1、4 和 5 位具有取代基 R、R1 和 R2 的双环 [2.2.2]oct-5-en-2-one。该程序成功地应用于 (±)-modhephene 的正式全合成，一种推进式三喹烷倍半萜，

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.231