Acetic acid (2R,3S)-3-formyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl ester | 120477-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S)-3-formyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-3-formyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120477-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: SUBYOMPCAKWLNU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 Acetic acid (2R,3S)-3-formyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S)-3-((S)-1-hydroxy-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-6,10-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl ester 、 Acetic acid (2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-6,10-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemmerle, Horst; Gais, Hans-Joachim, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 362 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-3-hydroxymethyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S)-3-formyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemmerle, Horst; Gais, Hans-Joachim, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 362 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO [3.3.0] -OCTANE DERIVATIVES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1990011276A1

  公开（公告）日：1990-10-04

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Bicyclo[3.3.0]octan-Derivaten der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3-Cyclopentyl-propin-Derivate der Formel (II), worin X und R1 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit NaI in Gegenwart von Azobisisobutyronitril und mit Tributylzinnhybrid umsetzt, nach Abspaltung der Schutzgruppe in Gegenwart von DMAP acetyliert und die erhaltenen Bicyclo[3.3.0]octan-Derivate der Formel (III), mit Chlormagnesiumkupfer-Verbindungen der Formel (IVa): ClMgCu(R4)2 oder der Jodzinkkupferverbindung (IVb): IZnCu(CN)(CH2)3COOCH3 umsetzt.(EN) The invention concerns a process for producing optically active bicyclo [3.3.0]-octane derivatives of formula (I), characterized in that 3-cyclopentylpropine derivatives of formula (II) in which X and R1 have the meanings given are reacted with NaI in the presence of azobisisobutyronitrile and with tributyl tin hydride and acetylated, after the protective group is split off, in the presence of DMAP. The bicyclo [3.3.0]-octane derivatives of formula (III) so obtained are reacted with chloromagnesium copper compounds of formula (IVa) ClMgCu(R4)2 or with the iodine zinc copper compound of formula (IVb) IZnCu(CN)(CH2)3COOCH3.(FR) L'invention concerne un procédé pour produire des dérivés de bicyclo [3.3.0]-octane optiquement actifs de formule (I), caractériséen ce que l'on fait réagir des dérivés de 3-cyclopentyl-propine de formule (II), dans laquelle X et R1 ont les notations précitées, avec NaI en présence d'azobisisobutyronitrile et avec de l'hydrure de tributyl étain, en ce que l'on procède à leur acétilation, après séparation du groupe protecteur, en présence de DMAP, et en ce que l'on fait réagir des dérivés obtenus de bicyclo [3.3.0]-octane de formule (III) avec des composés cuivriques de chlorure de magnésium de formule (IVa) ClMgCu(R4)2 ou bien avec le composé cuivrique de iodure de zinc de formule (IVb) IZnCu(CN)(CH2)3COOCH3.

  这项发明涉及一种生产光学活性的双环[3.3.0]-辛烷衍生物的方法，其目标分子式( I )的特征为：通过将其反应组分3-环戊基丙二胺衍生物 ( II )，其中X和R1的含义如前所述，与NaI在getNamebisisobutyronitrile和tributylstannium hydride的环境中反应并进行酸化处理以去除保护组，随后在DMAP的环境下进行乙酰化，再将其与氯镁ocuprate ( IVa )或碘锌ocuprate ( IVb )反应生成。