(17E)-3β-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-15β,16β-epoxypregna-5,17(20)-diene | 78424-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-3β-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-15β,16β-epoxypregna-5,17(20)-diene
• 英文别名: 3β-t-butyldimethylsiloxy-15β,16β-epoxypregna-5,17(E)(20)-diene；tert-butyl-[[(1R,2S,3S,5R,6E,7S,10S,11R,14S)-6-ethylidene-7,11-dimethyl-4-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-14-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 78424-47-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂Si
• 分子量: 428.731
• InChiKey: OFCZRJIICPUWEC-CNFHDBTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-3β-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-15β,16β-epoxypregna-5,17(20)-diene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β-t-butyldimethylsiloxy-15β-hydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  New stereospecific approach to steroid side chains: conversion of dehydroepiandrosterone to cholesterol, isocholesterol, and their 15.beta.-hydroxy derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a089
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 palladium diacetate 、 三正丁基甲氧基锡 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.02h， 生成 (17E)-3β-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-15β,16β-epoxypregna-5,17(20)-diene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化1,3-二烯单环氧化物的反应，将甾族化合物的15β-羟基和侧链选择性引入立体和立体

  摘要：

  1,3-二烯单环氧化物与碳亲核试剂的Pd催化反应可用于将15β-羟基和侧链区域和立体选择性地引入类固醇核。3β-羟基雄酮-5-en-17-一（15）被转化为15,16β-环氧-Δ17 （20）异庚基类固醇20和亚乙基类固醇21。前者与丙二酸二甲酯进行Pd催化反应，然后转化为15β-羟基胆固醇（29）。类似地，使用3-氧代-5-甲基己酸甲酯（24）的Pd催化反应从亚乙基类固醇21获得15β-羟基异胆固醇（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91412-7

文献信息

• Liu, Dashan; Stuhmiller, Louise M.; McMorris, Trevor C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2161 - 2168
  作者：Liu, Dashan、Stuhmiller, Louise M.、McMorris, Trevor C.

  DOI：——

  日期：——
• LIU, DASHAN;STUHMILLER, LOUISE M.;MCMORRIS, TREVOR C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2161-2167
  作者：LIU, DASHAN、STUHMILLER, LOUISE M.、MCMORRIS, TREVOR C.

  DOI：——

  日期：——