N-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzenamine | 69797-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzenamine
• 英文别名: (3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)phenylamine；N-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)aniline；N-Phenyl-3.7-dimethyl-2.6-octadienylamin
• CAS: 69797-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: BQULEOAYCGWBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3,7-二甲基-N-苯基辛-2,6-二烯-1-亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  首个高效的两步/一锅异丙醇锆（IV）介导的羰基化合物还原胺化反应

  摘要：

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141215215120

文献信息

• Synthesis of α,α-Disubstituted Aryl Amines by Rhodium-Catalyzed Amination of Tertiary Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Jeffrey S. Arnold、Gregory T. Cizio、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ol202313y

  日期：2011.10.21

  The rhodium-catalyzed regioselective amination of tertiary allylic trichloroacetimidates with unactivated aromatic amines is a direct and efficient approach to the preparation of α,α-disubstituted allylic aryl amines in good yield and with excellent regioselectivity. This method is applicable to a variety of unactivated primary and secondary amines and allows for the preparation of reverse prenylated

  用未活化的芳族胺进行的铑催化的三烯丙基三氯乙酰亚氨酸叔胺的区域选择性胺化是制备α，α-二取代的烯丙基芳基胺的一种直接有效的方法，产率高，区域选择性好。该方法适用于各种未活化的伯胺和仲胺，并允许分两步制备反向的预酰化吲哚。
• Synthesis of N-citralbenzenamines by NaBH4/B(OH)3System
  作者：Davood Setamdideh、Mohsen Minaee

  DOI：10.13005/ojc/300149

  日期：2014.3.30

  Citral as α, β-unsaturated carbonyl compound has been reacted with structurally different anilines with sodium borohydride in the presence of boric acid for the synthesis of their corresponding N-citralbenzenamineswith good yields (75-85%)within 5 min in CH3CNat room temperature.

  香叶醛作为α, β-不饱和碳基化合物，与结构不同的苯胺在硼酸存在下与氢化钠反应，成功合成了相应的N-香叶醛苯胺，收益良好（75-85%），在常温下于CH3CN中反应时间为5分钟。
• Rational Optimization of Lewis-Acid Catalysts for Direct Alcohol Amination, Part 2 - Titanium Triflimide as New Active Catalyst
  作者：Pierre-Adrien Payard、Céline Finidori、Laurélia Guichard、Damien Cartigny、Matthieu Corbet、Lhoussain Khrouz、Laurent Bonneviot、Raphael Wischert、Laurence Grimaud、Marc Pera-Titus

  DOI：10.1002/ejoc.202000413

  日期：2020.6.16

  reactivity of a new, previously undescribed (see part I), titanium triflimide catalyst was further investigated for the direct amination of alcohols. Addition of pyridine‐based ligands allows to increase the activity. The scope of the reaction has been significantly increased compared to other Lewis‐acid‐based protocols. Finally, some mechanistic insights based on EPR spectroscopy and DFT are provided.

  进一步研究了一种新的，以前未描述的（见第一部分）三氟化钛催化剂的反应性，用于直接胺化醇。添加吡啶基配体可以增加活性。与其他基于路易斯酸的方案相比，该反应的范围已大大增加。最后，提供了一些基于EPR光谱和DFT的力学见解。
• A highly active and chemoselective homobimetallic ruthenium catalyst for one-pot reductive amination in water
  作者：Gopal Deshmukh、Thakur Rochak Kumar Rana、Nikita Yadav、Gopalan Rajaraman、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1039/d3gc03374k

  日期：——

  comparative study between Ru1 and Ru2 reveals that complex Ru1 is more chemo-selective for the formation of a secondary amine, attributable to a cooperative effect. This cooperative effect is further substantiated through extensive computational methodologies involving Density Functional Theory (DFT) calculations on both bimetallic and monometallic Ru(II) complexes along a hybrid-model complex.

  本文描述了第一种有效催化水中羰基化合物的还原胺化(RA)反应的同质双金属催化剂。两种新的 Ru( II ) 化合物，同质双金属 [( p -伞花烃) 2 (RuCl) 2 L 1 ] ( Ru1 ) 和单金属 [( p -伞花烃)(RuCl)L 2 ] ( Ru2 )（其中 L 1 = 2， 2′-((1 E ,1′ E )-((3,3′,5,5′-四异丙基-[1,1′-联苯]-4,4′二基)双-(氮杂亚基))双(结合希夫碱配体的L 2 = (2,6-(((二异丙基苯基)-亚氨基)甲基)苯酚盐)和L 2 = (2,6-(((二异丙基苯基)-亚氨基)甲基)苯酚盐)已被合成并通过各种光谱和分析技术表征。它们的分子结构是通过X射线衍射测量推导出来的。这两种配合物在室温和高温下对水/空气均稳定，可用作水介质中 RA 的催化剂，并使用甲酸盐缓冲液作为氢源。配合物Ru1，在甲酸/甲酸盐缓冲液作为氢源的情况下，催化一锅法