4-ethylidene-2-methyl-5-oxocyclopentene-1-carbonitrile | 141942-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-ethylidene-2-methyl-5-oxocyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 141942-78-1
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: VHISRSMYQSQIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methylethylidene)-3-oxo-4-hexynenitrile 在 天然维生素E 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到4-ethylidene-2-methyl-5-oxocyclopentene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of methylenomycin B. Further mechanistic studies on the SET catalyzed electrocyclization of enynones.

  摘要：

  Methylenomycin B (3a) has been prepared in approximately 55% yield by SET catalyzed cyclization of enynone 1a. Mechanistic studies indicate that initial electron donation takes place at C-3 in enolized intermediates of type 2a.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74185-2