(2S,3S)-3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]hept-5-en-1,2-diol | 263023-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]hept-5-en-1,2-diol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1,2-dihydroxyhept-6-en-3-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 263023-23-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: ONIYJTJOYBCLEB-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]hept-5-en-1,2-diol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S)-2-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]-5-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对甲氧基苄胺作为氨当量的不饱和氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00525-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,6-heptadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2S,3S)-3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]hept-5-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用对甲氧基苄胺作为氨当量的不饱和氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00525-x

文献信息

• Ring-Closing Metathesis of Chiral Allylamines. Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-3,4-Dihydroxyproline
  作者：Rubén Martín、Montserrat Alcón、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo025832p

  日期：2002.10.1

  The ring-closing metathesis (RCM) of two types of unsaturated chiral allylamines III, easily available from enantiomerically enriched epoxy alcohols, has been studied. Fully protected allylamines IIIa [(1)R = CH(2)-(CH(2))(n)()-CH=CH(2); (2)R = Boc; (3)R = PMB] have been prepared from unsaturated epoxy alcohols, whereas bis-allylamines IIIb ((1)R = Ph, (2)R = allyl,(3)R = Boc or PMB) have been prepared

  研究了两种容易从对映异构体富集的环氧醇中获得的不饱和手性烯丙胺III的闭环易位（RCM）。完全保护的烯丙胺IIIa [（1）R = CH（2）-（CH（2））（n）（）-CH = CH（2）; （2）R = Boc; （3）R = PMB]由不饱和环氧醇制备，而双烯丙基胺IIIb（（1）R = Ph，（2）R =烯丙基，（3）R = Boc或PMB）已由2， 3-环氧-3-苯基丙醇。两种类型均已进行了RCM处理，以提供环状烯丙胺I或II。这些中间体的合成潜力已通过（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸的对映选择性合成得到证明。