3-(2-hydroxyphenyl)acrylic acid phenethyl ester | 956024-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)acrylic acid phenethyl ester
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-phenyl)-acrylic acid phenethyl ester；2-phenylethyl 3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 956024-81-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: WDFRPFVJEVBDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)acrylic acid phenethyl ester 、 3-methyl-5-phenyl-pentanol chloroformate 、 吡啶 以3-[2-(3-Methyl-5-phenyl-pentyloxycarbonyloxy)-phenyl]-acrylic acid phenethyl ester (1.65 g, 58% yield) is obtained as colourless, viscous oil的产率得到3-[2-(3-Methyl-5-phenyl-pentyloxycarbonyloxy)-phenyl]-acrylic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Alkoxycarbonyloxy-Phenyl) Acrylic Acid Esters and Their Use as Precursors for the Delivery of Olfactory Compounds

  摘要：

  公式为(I)的化合物，它们作为前体的用途及其制备方法，其中n、Y、R、R2、R3和R4的含义与规范中给出的相同。

  公开号：

  US20100137627A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基肉桂酸 、 乙基溴苯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)acrylic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Analogues and Their Cytotoxicities Against Human Cancer Cells

  摘要：

  尽管咖啡酸苯乙酯具有较强的抗癌活性，但其药效团尚未被明确阐述。通过简单易行的方法合成了十七种咖啡酸苯乙酯类似物，并评估了它们对Bel-7402和MCF-7癌细胞系的抗增殖作用。相较于化合物1至11，12，13，14，15显示出细胞毒性效应。化合物14的IC50值（μM）（41.87，51.98）与咖啡酸苯乙酯（34.60，42.26）相近。构效关系分析表明，咖啡酸苯乙酯中的α，β-不饱和双键和酚羟基对其抗癌活性至关重要。此外，这些化合物的细胞毒性特性由苯环上的甲氧基和芳香羟基的位置决定。这些结果对于筛选新的抗癌药物候选物具有重要意义。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15974

文献信息

• 3-(2-Alkoxycarbonyloxy-Phenyl) Acrylic Acid Esters And Their Use As Precursors For The Delivery Of Olfactory Compounds
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20080269102A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A compound of formula (I), their use as precursors and a method of their production wherein n, Y, R, R 2 , R 3 , and R 4 has the same meaning as given in the specification.

  化合物公式为（I），它们作为前体的用途以及它们的制备方法，其中n，Y，R，R2，R3和R4的含义与规范中给出的含义相同。