3-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclohexanone | 65080-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 65080-76-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ZBFVTBCCYGRCOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclohexanone 在 Py*HClCrO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-formyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  金属催化的有机光反应。在氯化钛 (IV) 或氯化铀酰存在下，含有碳-氧或碳-氮多重键的化合物与醇的光反应

  摘要：

  α,β-不饱和羰基化合物和酯、环丙基酮、β-二酮、席夫碱和腈在几种醇中在氯化钛 (IV) 或氯化铀存在下进行辐照。在氯化钛 (IV) 催化的反应中，伯醇的 α-碳原子发生键形成，通常与底物的 C=X（或 C≡N）碳原子形成键，而键形成发生在氯化铀催化反应中底物的 C=C 碳原子。在几种条件下检查了反应，并提出了可能的反应方案。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2714
• 作为产物：
  描述：

  (3-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl pivalate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Arcutinine 的对映选择性全合成

  摘要：

  已经以外消旋和不对称形式实现了第一次全合成的鹿角型 C20-二萜生物碱鹿角碱。早期构建C4四元中心和吡咯烷E环被证明对成功合成目标生物碱具有重要意义。从策略上讲，不对称共轭加成/醛醇级联反应和脱羧烯丙基化反应允许在 C4 和 C5 处建立邻位全碳四元立体中心。此外，由分子内氮杂-瓦克环化、氧化脱芳构化/分子内狄尔斯-阿尔德环加成级联和羰基-烯烃环化组成的序列能够组装核心结构并导致牛精氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04847