O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose | 78172-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
• CAS: 78172-77-7
• 化学式: C₅₂H₇₁NO₃₄
• 分子量: 1254.12
• InChiKey: WZOPRHDPUDIJBW-QCGCTVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  435.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  34.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73.5%的产率得到6'-N-acetyllactosaminyllactose
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Lactose. XVI. : Synthesis of Lacto-N-neohexaose

  摘要：

  1, 6-脱水-2, 2', 3, 4'-四-O-苄基-β-乳糖（1, 1 mol eq.）与乙酰化 N-乙酰乳糖胺（2, 5 mol eq.）的乙酰化氧杂啉反应，产生了 6'-N-乙酰乳糖胺乳糖（3, 24.5%）和乳糖-N-新己糖（8, 53.5%）的衍生物。通过以下一系列反应，分别除去 3 和 8 的保护基团，得到相应的四糖（7）和六糖（12）：脱苄基化、乙酰化、乙酰化、脱 O-乙酰化。13C-核磁共振光谱数据用于 7 和 12 的 1, 6-脱水-β-衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2270
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.3%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Lactose. XVI. : Synthesis of Lacto-N-neohexaose

  摘要：

  1, 6-脱水-2, 2', 3, 4'-四-O-苄基-β-乳糖（1, 1 mol eq.）与乙酰化 N-乙酰乳糖胺（2, 5 mol eq.）的乙酰化氧杂啉反应，产生了 6'-N-乙酰乳糖胺乳糖（3, 24.5%）和乳糖-N-新己糖（8, 53.5%）的衍生物。通过以下一系列反应，分别除去 3 和 8 的保护基团，得到相应的四糖（7）和六糖（12）：脱苄基化、乙酰化、乙酰化、脱 O-乙酰化。13C-核磁共振光谱数据用于 7 和 12 的 1, 6-脱水-β-衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2270