(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylohydrazide | 22139-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylohydrazide
• 英文别名: Kaffeinsaeurehydrazid；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 22139-56-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: GAAWEBRZIZFPIC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylohydrazide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acrylic acid N'-isopropyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Flammang,M. et al., Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 120 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl caffeate 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Flammang,M. et al., Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 120 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cinnamoyl-N-Acylhydrazone-Donepezil Hybrids: Synthesis and Evaluation of Novel Multifunctional Ligands Against Neurodegenerative Diseases
  作者：Cindy Juliet Cristancho Ortiz、Caio Miranda Damasio、Letizia Pruccoli、Nathália Fonseca Nadur、Luciana Luiza de Azevedo、Isabella Alvim Guedes、Laurent Emmanuel Dardenne、Arthur Eugen Kümmerle、Andrea Tarozzi、Claudio Viegas

  DOI：10.1007/s11064-020-03148-2

  日期：2020.12

  Abstract A new series of ten multifunctional Cinnamoyl-N-acylhydrazone-donepezil hybrids was synthesized and evaluated as multifunctional ligands against neurodegenerative diseases. The molecular hybridization approach was based on the combination of 1-benzyl-4-piperidine fragment from the anti-Alzheimer AChE inhibitor donepezil (1) and the cinnamoyl subunit from curcumin (2), a natural product with

  摘要 合成了一系列新的十个多功能肉桂酸-N-酰基ep-多奈哌齐杂种，并将其评价为对抗神经变性疾病的多功能配体。分子杂交方法基于抗阿尔茨海默氏病AChE抑制剂多奈哌齐（1）的1-苄基-4-哌啶片段和姜黄素（2）的肉桂酰亚基的组合，姜黄素是具有显着抗氧化剂，神经保护和抗衰老作用的天然产物。N-酰基hydr片段作为间隔子亚基，具有炎性特性。化合物4a和4d对AChE表现出中等抑制作用，IC 50值分别为13.04和9.1 µM。另外，复合图4a和4d显示了与在分子对接研究中观察到的多奈哌齐相似的预测结合模式。另一方面，化合物4a和4c表现出显着的自由基清除活性，对DPPH测试显示出最佳效果，并且还表现出显着的保护性神经元细胞活力，其暴露于t-BuOOH和针对6-OHDA的损伤可防止帕金森氏病的氧化应激疾病。类似地，化合物4c能够防止ROS形成，间接的抗氧化剂活性增加了细胞内GSH水平，并且具有抵