Benzylpenicillin sodium salt | 69-57-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzylpenicillin sodium salt
• 英文别名: benzylpinicillin sodium salt；sodium benzylpenicilloate；penicillin G sodium；Penicillin-G-Na-Salz；sodium;(5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 69-57-8；39604-08-5；59034-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O₄S*Na
• 分子量: 356.378
• InChiKey: FCPVYOBCFFNJFS-LHBOABKTSA-M

物化性质

• 熔点：
  209-212°C
• 比旋光度：
  D24.8 +301° (c = 2.0 in water)
• 密度：
  1.41
• 溶解度：
  H2O：100 mg/mL 溶液应过滤灭菌并在 2-8°C 下储存 1 周或在 -20°C 下储存更长时间。溶液在 37°C 下稳定 3 天。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XH9800000

制备方法与用途

药物相互作用

在药物相互作用上。青霉素钠与消胆胺合用时，可降低青霉素钠的吸收。可能的机制是青霉素被消胆胺结合。与降胆宁合用时，青霉素钠的血浆水平降低78%-79%，血浆浓度-时间曲线下面积（AUC）减少75%-85%。与氨甲蝶呤合用时，由于相互竞争肾小管分泌，可使氨甲蝶呤的肾脏清除率降低，增加氨甲蝶呤毒性，而青霉素钾则不会有这些情况。 

用法用量

肌注：常用量一日80 万～200 万U，分3～4 次给予;静滴：一日200万～1 000 万U，分2～4次给予。重症脑膜炎、心内膜炎用量可达2 000 万U/d。  

药理作用及应用

干扰细菌细胞壁的合成，在细菌繁殖期起杀菌作用。对G+球菌及G+杆菌(白喉、破伤风、炭疽杆菌)、螺旋体、梭状芽孢杆菌、放线菌以及部分拟杆菌有抗菌作用。本品不耐酸，也不耐酶。用于敏感菌引起的各种感染，对G-杆菌无效。 

化学性质 

白色结晶性粉末。分解点为215℃，比旋光度[α]D24.8+301°（2%水溶液）。极易溶于水，溶于乙醇，不溶于脂肪油液体石蜡。有吸湿性，遇酸、碱、氧化剂、青霉素酶等均能使青霉素的β-内酰胺环打开而失效。结晶青霉素钠盐性质较稳定，其水溶液在室温放置易失效，不能煮沸消毒。无臭或微有特异性臭。青霉素G的抗菌素价以国际单位（U）表示，一个国际单位等于0.6ug的纯结晶青霉素钠盐的抗菌活性。

用途 

青霉素具有抗菌作用强、疗效高及毒性低等优点，故至今仍被广泛应用。青霉素是有机酸，能和多种金属结合成盐，常用其钠盐或钾盐。青霉素可用化学裂解法除去酰基而生成6-APA（6-氨基青霉烷酸），是各种半合成青霉素的中间体。

用途 

为抗生素类药，主要用于链球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌感染等

用途 

抑制细菌细胞壁合成。 抗菌谱: 革兰氏阳性菌。

生产方法 

采用产黄青霉菌（penicilum chryso-genum）的杂交菌株，经自然分离得到的黄孢菌种，通过微生物发酵制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylpenicillin sodium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5R,6R-Benzylpenicilloate Disodium Salt
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。部15的碱性水解Ñ -甲基，Ñ -苯基和双环内酰胺，青霉素和Ñ -烷基- Ñ -methylacetamides

  摘要：

  已经在几个温度下测量了在水中或在二甲基亚砜水溶液中一系列N-甲基，N-苯基和双环内酰胺，青霉素和N-烷基-N-甲基乙酰胺的碱水解速率系数。在底物和碱中反应都是一级反应。反应性与底物的结构有关，特别是N-取代，环大小和稠环效应。反应性以及活化参数，动力学溶剂和溶剂同位素效应均被用来表明详细的机理。所有的β-内酰胺似乎都与决定加入氢氧根阴离子的反应。而N-烷基γ-和δ-内酰胺和N-烷基-N-甲基乙酰胺具有速率决定四面体加合物的环裂变，并借助水催化。青霉素在碱性水解中的反应性已通过模型化合物的研究进行了分析。这些表明，青霉素β-内酰胺环的增加的反应性是由稠合的环结构和酰氨基侧链的直接作用引起的。

  DOI：

  10.1039/p29900002111

文献信息

• Acyloxymethyl as a drug protecting group. Part 7: Tertiary sulfonamidomethyl ester prodrugs of benzylpenicillin: chemical hydrolysis and anti-bacterial activity
  作者：Jim Iley、Helena Barroso、Rui Moreira、Francisca Lopes、Teresa Calheiros

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00099-7

  日期：2000.7

  are the ultimate products detected and isolated, indicating that beta-lactam ring opening is much slower than ester hydrolysis. As expected from the high reactivity, benzylpenicillin esters (4) displayed similar in vitro antibacterial activity to benzylpenicillin itself. Compared to the benzylpenicillin derivatives, sulfonamidomethyl esters of benzoic, clofibric and valproic acids display a much higher

  合成了苄青霉素（4）的叔磺酰胺基甲基酯，并将其评估为β-内酰胺抗生素的一类新的潜在前药。用HPLC研究了它们在水性缓冲液中的水解，并揭示了一个U形pH速率分布图，其pH依赖性过程从ca开始延伸。pH 2至 pH10。该途径的特征在于动力学数据，该动力学数据与涉及限速亚胺离子形成和青霉素排出的单分子机理相符。苄青霉素和相应的磺酰胺是检测和分离出的最终产物，表明β-内酰胺开环比酯水解慢得多。如从高反应性所期望的，苄青霉素酯（4）在体外具有与苄青霉素本身相似的抗菌活性。与苄青霉素衍生物相比，