5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid [(S)-2-(3-bromo-2-methyl-benzenesulfonyl-amino)-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-amide | 1184298-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid [(S)-2-(3-bromo-2-methyl-benzenesulfonyl-amino)-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-amide
• 英文别名: N-[(2S)-2-[(3-bromo-2-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-oxopropyl]-5-chlorothiophene-2-carboxamide
• CAS: 1184298-47-2
• 化学式: C₂₀H₂₄BrClN₄O₄S₂
• 分子量: 563.924
• InChiKey: BWPQDPCDUMHLBD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid [(S)-2-(3-bromo-2-methyl-benzenesulfonyl-amino)-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-amide 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨醇 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid [(S)-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-(2-methyl-3-pyrazol-1-yl-benzenesulfonylamino)-3-oxo-propyl]-amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHLOROTHIOPHENE-AMIDES AS INHIBITORS OF COAGULATION FACTORS XA AND THROMBIN
  [FR] CHLOROTHIOPHÈNE-AMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES FACTEURS DE COAGULATION XA ET DE LA THROMBINE

  摘要：

  本发明涉及具有式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5, R13, R16, X和M具有权利要求中所指示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强大的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝块酶因子Xa（FXa）和凝血酶的可逆抑制剂，通常可应用于存在因子Xa和/或凝血酶不良活性的情况，或者用于治疗或预防需要抑制因子Xa和凝血酶的情况。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。

  公开号：

  WO2009103440A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[(5-chlorothiophene-2-carbonyl)amino]propionic acid 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid [(S)-2-(3-bromo-2-methyl-benzenesulfonyl-amino)-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHLOROTHIOPHENE-AMIDES AS INHIBITORS OF COAGULATION FACTORS XA AND THROMBIN
  [FR] CHLOROTHIOPHÈNE-AMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES FACTEURS DE COAGULATION XA ET DE LA THROMBINE

  摘要：

  本发明涉及具有式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5, R13, R16, X和M具有权利要求中所指示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强大的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝块酶因子Xa（FXa）和凝血酶的可逆抑制剂，通常可应用于存在因子Xa和/或凝血酶不良活性的情况，或者用于治疗或预防需要抑制因子Xa和凝血酶的情况。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。

  公开号：

  WO2009103440A1