(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl hydroxycarbamate | 869111-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl hydroxycarbamate
• CAS: 869111-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: DKXQQSUVIRZTJN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl hydroxycarbamate 在 C₃₈H₄₀N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5SR,6RS)-6-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃到具有邻位立体中心的2-Amino-1,3-Diols的过程中，烯烃的不对称环闭合氨基氧化。

  摘要：

  用N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯进行的烯烃的闭环氨基加氧以非常高的非对映选择性（通常> 20：1 dr）和非常高的对映选择性（高达99％ee）发生。该反应由最近开发的手性金属钌络合物以0.5-1.0 mol％的催化剂负载量催化。建议该反应通过钌亚硝酸酯中间体进行，该中间体根据底物的性质进行氨基氧化（1,2-二取代的烯烃）或在叠氮化阶段停止（三取代的烯烃），然后可以将其开环与苯甲酸。所得手性环状氨基甲酸酯可在碱性条件下水解，以提供具有邻位立体中心的通用手性2-氨基-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02452
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 N,N'-羰基二咪唑 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯作为金属氮烯的来源：铑催化的 C−H 插入和氮丙啶化反应

  摘要：

  描述了 N-tosyloxycarbamate 的铑催化分解生成金属氮烯，其经历分子内 CH 插入或氮丙啶化反应。脂肪族 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯通过插入苄基、叔和仲 CH 键产生高产率和立体定向性的恶唑烷酮。与烯丙基 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯发生分子内氮丙啶化反应，产生作为单一非对映异构体的氮丙啶。该反应在室温下使用铑催化剂和过量的碳酸钾进行，不需要使用强氧化剂，如高价碘试剂。可能涉及铑氮烯物质，因为这两种反应都是立体有择的。

  DOI：

  10.1021/ja0552850