methyl (E)-3-[(4S,5S)-2,2-diethyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylacrylate | 1568986-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-[(4S,5S)-2,2-diethyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylacrylate
• CAS: 1568986-96-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: XMFMKRHCBNDKSK-SBKTYWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(4S,5S)-2,2-diethyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylacrylate 在 三乙基硅烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2E,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-4-oxo-5-(pent-3-yloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (E)-2-[(3S,4S)-4-hydroxy-3-(pent-3-yloxy)-pyrrolidin-2-ylidene]propanoate and its unusual recyclization

  摘要：

  (2E,4S,5S)-5-羟基-6-甲酰氧基-2-甲基-4-(戊-3-氧基)己-2-烯酸甲酯由酒石酸合成。尝试通过与 NaN3 反应取代间氧基，直接生成 (E)-2-[(3S,4S)-4- 羟基-3-(戊-3-氧基)吡咯烷-2-亚基]丙酸甲酯。后者经 CF3COOH 和 NaOH 处理后得到 (2E)-2- 甲基-4-[(S)-环氧乙烷-2-基]-4-(戊-3-氧基)丁-2-烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0168-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-diethyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (E)-3-[(4S,5S)-2,2-diethyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (E)-2-[(3S,4S)-4-hydroxy-3-(pent-3-yloxy)-pyrrolidin-2-ylidene]propanoate and its unusual recyclization

  摘要：

  (2E,4S,5S)-5-羟基-6-甲酰氧基-2-甲基-4-(戊-3-氧基)己-2-烯酸甲酯由酒石酸合成。尝试通过与 NaN3 反应取代间氧基，直接生成 (E)-2-[(3S,4S)-4- 羟基-3-(戊-3-氧基)吡咯烷-2-亚基]丙酸甲酯。后者经 CF3COOH 和 NaOH 处理后得到 (2E)-2- 甲基-4-[(S)-环氧乙烷-2-基]-4-(戊-3-氧基)丁-2-烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0168-0