N'-(7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)propane-1,3-diamine | 1339111-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-(7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: {N}-(7,8,9,10-tetrahydro-6{H}-cyclohepta[{b}]quinolin-11-yl)propane-1,3-diamine
• CAS: 1339111-13-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃
• mdl: MFCD30720802
• 分子量: 269.39
• InChiKey: CSVKJTHUOPVDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)propane-1,3-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel conjugates of 4-amino-2,3-polymethylenequinolines and vanillin as potential multitarget agents for AD treatment

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.09.005
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium iodide 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 5.0h， 生成 N'-(7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  氧代异吗啡-他克林同类物的杂种：新型乙酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶诱导的β-淀粉样蛋白聚集抑制剂

  摘要：

  一系列的双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂已被设计，合成和其抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶（BChE的）的能力进行测试，乙酰胆碱酯酶诱导的和自感应β淀粉样蛋白（β）集合。新的杂种由1-氮杂苯并蒽酮和他克林或其同类物组成，它们通过在可变位置上含有胺基的低聚亚甲基接头连接。在大多数情况下，这些杂种表现出高的AChE抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，五出这一系列的12个杂交体，特别是那些带有四氢部分，显示出在朝向乙酰胆碱酯酶诱导的和自感应的体外抑制活性的显著β 聚集，使其成为有希望的抗阿尔茨海默氏症候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.002

文献信息

• New Hybrids of 4-Amino-2,3-polymethylene-quinoline and p-Tolylsulfonamide as Dual Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase and Potential Multifunctional Agents for Alzheimer’s Disease Treatment
  作者：Galina F. Makhaeva、Nadezhda V. Kovaleva、Natalia P. Boltneva、Sofya V. Lushchekina、Tatiana Yu. Astakhova、Elena V. Rudakova、Alexey N. Proshin、Igor V. Serkov、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Sergey O. Bachurin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.3390/molecules25173915

  日期：——

  01 µM (five times more potent than tacrine), IC50(BChE) = 0.0680 ± 0.0014 µM, and 17.5 ± 1.5% propidium displacement at 20 µM. The compounds possessed low activity against carboxylesterase, indicating a likely absence of unwanted drug-drug interactions in clinical use. Kinetics studies were consistent with mixed-type reversible inhibition of both cholinesterases. Molecular docking demonstrated dual

  合成了 4-氨基-2,3-聚亚甲基-喹啉的新杂化化合物，该化合物含有不同大小的脂肪环，并与对-甲苯磺酰胺相连，亚烷基间隔基的长度增加，可作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在药物。所有化合物都是乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的强效抑制剂，对 BChE 具有选择性。先导化合物 4-甲基-N-(5-(1,2,3,4-四氢-吖啶-9-基氨基)-戊基)-苯磺酰胺 (7h) 的 IC50 (AChE) = 0.131 ± 0.01 µM（5倍他克林），IC50(BChE) = 0.0680 ± 0.0014 µM，20 µM 时丙啶置换为 17.5 ± 1.5%。这些化合物对羧酸酯酶的活性很低，表明在临床使用中可能不存在不需要的药物相互作用。动力学研究与两种胆碱酯酶的混合型可逆抑制一致。分子对接证明了 AChE 中缀合物的双重结合位点，并阐明了 AChE 和 BChE 抑制的构效关系的差异。这些偶联物可以与
• New highly efficient multifunctional cholinesterase inhibitors based on the conjugation of amiridine and tacrine homolog
  作者：G. F. Makhaeva、E. V. Rudakova、N. V. Kovaleva、N. P. Boltneva、S. V. Lushchekina、A. N. Proshin、I. V. Serkov、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-023-4080-y

  日期：2023.11