methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranoside | 116467-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1-α-O-methyl-2,3-di-O-acetyl-D-ribofuranoside；[(2R,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 116467-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: WBQLESKADSIWBQ-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成结构 ADP-核糖类似物作为 SARS-CoV-2 宏结构域 1 的抑制剂

  摘要：

  蛋白质二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化对于正确的免疫反应至关重要。因此，病毒进化出了 ADP-核糖基水解酶来消除这些修饰，一个突出的例子是 SARS-CoV-2 NSP3 宏结构域“Mac1”。因此，通过测试大的小分子候选物库来开发抑制剂，并取得了相当大的成功。然而，设计中相对未充分探索的角度涉及结构基质模拟物的合成。在这里，我们介绍了作为 SARS-CoV-2 NSP3 Mac1 抑制剂的新型腺苷二磷酸核糖 (ADPr) 类似物的合成和生物物理活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01792
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranoside 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C=O键的锆催化氢铝化：全乙酰化化合物的位点选择性脱-O-乙酰化和机理洞察

  摘要：

  本文报道了一种前所未有的由二氯化锆催化的 C = O 键的氢铝化，并应用于全乙酰化功能底物的位点选择性脱保护。具有 1:1 锆/铝化学计量比的混合金属氢化物也显示为还原物质。最终为这种转化提出了一种催化循环，这在锆催化领域是没有先例的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00060

文献信息

• Perfluorophenylboronic acid-catalyzed direct α-stereoselective synthesis of 2-deoxygalactosides from deactivated peracetylated <scp>d</scp>-galactal
  作者：Madhu Babu Tatina、Ziad Moussa、Mengxin Xia、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1039/c9cc06151g

  日期：——

  Perfluorophenylboronic acid 1c catalyzes the direct stereoselective addition of alcohol nucleophiles to deactivated peracetylated d-galactal to give 2-deoxygalactosides in 55-88% yield with complete α-selectivity. The unprecedented results reported here also enable the synthesis of disaccharides containing the 2-deoxygalactose moiety directly from the deactivated peracetylated d-galactal. This convenient and metal-free

  全氟苯基硼酸1c催化将醇亲核试剂直接立体选择性加成到失活的过乙酰化d-半乳糖上，以55-8％的收率得到2-deoxygalactosides，具有完全的α-选择性。这里报道的空前的结果还使得能够直接从失活的过乙酰化的d-半乳糖合成包含2-脱氧半乳糖部分的二糖。这种方便且无金属的糖基化方法可与多种醇亲核试剂作为受体配合使用，并能耐受多种官能团，而不会形成Ferrier副产物，也无需大量过量的亲核试剂或添加剂。该方法对于合成多种α-2-脱氧半乳糖苷可能是有用的。
• Chain elongation of primary alcohols of carbohydrates
  作者：Caroline Clavel、Véronique Barragan-Montero、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.037

  日期：2004.9

  The chain elongation of primary alcohol of saccharides (α-d-ribose, α-d-glucose, α-d-mannose) and a disaccharide (α-d-melibiose) has been achieved via a Mitsunobu reaction using bis(2,2,2-trifluoroethyl) malonate as nucleophile.

  糖（α-d-核糖，α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖）和二糖（α-d-果糖）的伯醇的链伸长是通过使用bis（2,2）的Mitsunobu反应实现的（2-2-三氟乙基）丙二酸酯为亲核试剂。
• Synthesis of Unsymmetrical Difluoromethylene Bisphosphonates
  作者：Jianyun Guo、Pascal Balić、Vladimir S. Borodkin、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04211

  日期：2024.1.26

  We demonstrate the use of the symmetrical diethyl(dimethyl)difluoromethylene bisphosphonate reagent for the synthesis of terminal and unsymmetrical difluoromethylene bisphosphonates, close analogues of biologically important molecules. The difference in reactivity of the methyl and ethyl groups in the symmetrical diethyl(dimthyl)difluoromethylene bisphosphonate is exploited in a stepwise demethylation–condensation

  我们展示了对称二乙基（二甲基）二氟亚甲基双膦酸盐试剂用于合成末端和非对称的二氟亚甲基双膦酸盐，它们是生物学上重要分子的紧密类似物。对称的二乙基（二乙基）二氟亚甲基苯二膦酸盐中甲基和乙基的反应性差异在逐步去甲基化 - 缩合序列中被利用，使试剂的任一侧官能化，从而允许产生一系列天然焦磷酸分子的紧密生物等排体，包括 ADPr、CDP-甘油和 CDP-核糖醇。
• Regio- and Chemoselective Deprotection of Primary Acetates by Zirconium Hydrides
  作者：Marine Gavel、Thibaut Courant、Antoine Yvan Philippe Joosten、Thomas Lecourt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03947

  日期：2019.4.5

  A combination of DIBAL-H and Cp2ZrCl2 is shown to promote the regioselective cleavage of primary acetates on a broad scope of substrates, ranging from carbohydrates to terpene derivatives, with a high tolerance toward protecting groups and numerous functionalities found in natural products and bioactive compounds. Apart from providing highly valuable building blocks in only two steps from biosourced raw materials, this selective de-O-acetylation should also be strongly helpful to solve selectivity issues in organic synthesis.
• Enzymes in carbohydrate synthesis. Lipase-catalyzed selective acylation and deacylation of furanose and pyranose derivatives
  作者：William J. Hennen、H. Marcel Sweers、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00256a008

  日期：1988.10