2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-xylofurano)<1,2-d>-2-oxazoline | 41545-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-xylofurano)<1,2-d>-2-oxazoline
• 英文别名: 2-amino-α-D-xylofuran<1',2':4,5>-2-oxazoline；O²,N-aminomethanylylidene-α-D-xylofuranosylamine；(3aS)-2-amino-5c-hydroxymethyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazol-6c-ol；(3aS,5R,6S,6aR)-2-amino-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]oxazol-6-ol
• CAS: 41545-78-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: IVFVSTOFYHUJRU-LECHCGJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-xylofurano)<1,2-d>-2-oxazoline 在 吡啶 、 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-α-D-xylofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 、 氰胺 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-xylofurano)<1,2-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007

文献信息

• Synthesis of nitrogen-15-labeled 2-amino(glycofurano)oxazolines via glycosylamine intermediates
  作者：Robert M. Davidson、Edward White、Sam A. Margolis、Bruce Coxon

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88113-0

  日期：1983.6

  Abstract A new, efficient synthesis of doubly 15N-labeled 2-amino-oxazoline derivatives of pentoses and hexoses has been delineated that involves treatment either of unprotected or O-isopropylidenated glycosylamines with cyanamide-15N2 in methanol to give 2-amino(glycofurano)oxazolines-15N2. A probable mechanism for these reactions is presented. These techniques provide a practical means by which a

  摘要提出了一种新的，高效的戊糖和己糖双15N标记的2-氨基-恶唑啉衍生物的合成方法，该方法涉及用氰胺-15N2在甲醇中处理未保护的或O-异丙基亚氨基化的糖基胺，得到2-氨基（呋喃呋喃基）恶唑啉-15N2。提出了这些反应的可能机理。这些技术提供了一种实用的方法，可将各种稳定或放射性同位素引入几种已知的，临床上重要的嘧啶无水核苷中，例如2,2'-脱水-（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）（环- C）。
• Direct Assembly of Nucleoside Precursors from Two- and Three-Carbon Units
  作者：Carole Anastasi、Michael A. Crowe、Matthew W. Powner、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.200601267

  日期：2006.9.18
• Holy,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 428 - 437
  作者：Holy,A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-methyluracil nucleosides from pentafuranose aminooxazolines and diketene
  作者：I. A. Drizina、D. Ya. Sniker、�. �. Liepin'sh、�. I. Stankevich

  DOI：10.1007/bf00469872

  日期：1978.8
• Chemoselective Multicomponent One-Pot Assembly of Purine Precursors in Water
  作者：Matthew W. Powner、John D. Sutherland、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/ja108197s

  日期：2010.11.24

  The recent development of a sequential, high-yielding route to activated pyrimidine nucleotides, under conditions thought to be prebiotic, is an encouraging step toward the greater goal of a plausible prebiotic pathway to RNA and the potential for an RNA world. However, this synthesis has led to a disparity in the methodology available for stepwise construction of the canonical pyrimidine and purine nucleotides. To address this problem, and further explore prebiotically accessible chemical systems, we have developed a high-yielding, aqueous, one-pot, multicomponent reaction that tethers masked-sugar moieties to prebiotically plausible purine precursors. A pH-dependent three-component reaction system has been discovered that utilizes key nucleotide synthons 2-aminooxazole and 5-aminoimidazoles, which allows the first divergent purine/pyrimidine synthesis to be proposed. Due to regiospecific aminoimidazole tethering, the pathway allows N9 purination only, thus suggesting the first prebiotically plausible mechanism for regiospecific N9 purination.