Acetic acid (1R,2S,3R,4R)-3-acetoxy-1-[(S)-1-((2R,3R,4S,6R)-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester | 79386-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,4R)-3-acetoxy-1-[(S)-1-((2R,3R,4S,6R)-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester
• 英文别名: methyl 7,9-di-O-acetyl-2,4,6,8,10-pentadeoxy-4,6,8,10-tetra-C-methyl-3-O-methyl-L-manno-β-D-galactoundeco-dialdopyranoside-(1,5)
• CAS: 79386-88-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₈
• 分子量: 416.512
• InChiKey: XKQUIZCWQQRNTK-WOFWCPEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,4R)-3-acetoxy-1-[(S)-1-((2R,3R,4S,6R)-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.0 mg的产率得到methyl uronate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。四、糖类合成利福霉素Ansa链化合物

  摘要：

  3-O-Benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose (6) 通过 16 个步骤合成4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (7)。6 与甲基 2,4,6,7-tetradeoxy-6-lithio-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-(E)-6-heptenopyranoside 的缩合，衍生自 7，得到甲基 9-O-benzyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,8,10-tri-C-methyl-3-的混合物 (25) O-甲基-6-亚甲基-L-甘油-D-半乳糖-β-D-半乳糖-三吡喃糖苷及

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1749
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-3-acetoxy-1-[(S)-1-((2R,3R,4S,6R)-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-5,6-dihydroxy-2,4-dimethyl-heptyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4R)-3-acetoxy-1-[(S)-1-((2R,3R,4S,6R)-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。四、糖类合成利福霉素Ansa链化合物

  摘要：

  3-O-Benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose (6) 通过 16 个步骤合成4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (7)。6 与甲基 2,4,6,7-tetradeoxy-6-lithio-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-(E)-6-heptenopyranoside 的缩合，衍生自 7，得到甲基 9-O-benzyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,8,10-tri-C-methyl-3-的混合物 (25) O-甲基-6-亚甲基-L-甘油-D-半乳糖-β-D-半乳糖-三吡喃糖苷及

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1749

文献信息

• Synthetic Studies of Rifamycins. III. The Partial Synthesis of Rifamycin Ansa-chain Compounds from Their Degradation Products
  作者：Masaya Nakata、Toshiya Sakai、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1743

  日期：1981.6

  The ansa-chain compound methyl [methyl 2,4,6,8,10,11,12,13,14-nonadeoxy-4,6,8,10,14-penta-C-methyl-3-O-methyl-L-manno-β-D-galacto-(11E,13Z)-11,13-pentadecadienopyranosid]uronate (1a) and its (R)-2-bromo derivative, 1b, were transformed into the corresponding 7,9-diacetate 3a and 3b or the 7,9-acetonide 7a and 7b. The ozonolysis of 3a or 3b gave methyl 7,9-di-O-acetyl-2,4,6,8,10-pentadeoxy-4,6,8,10

  Ansa-链状化合物甲基[甲基2,4,6,8,10,11,12,13,14-nonadeoxy-4,6,8,10,14-penta-C-methyl-3-O-methyl- L-甘露糖-β-D-半乳糖-(11E,13Z)-11,13-十五碳二烯吡喃糖苷]糖醛酸 (1a) 及其 (R)-2-溴衍生物 1b，被转化为相应的 7,9-二乙酸酯 3a和 3b 或 7,9-丙酮化物 7a 和 7b。3a 或 3b 的臭氧分解得到甲基 7,9-di-O-acetyl-2,4,6,8,10-pentadeoxy-4,6,8,10-tetra-C-methyl-3-O-methyl- L-甘露糖-β-D-半乳糖-十一醛二吡喃糖苷-(1,5) (4a) 或其 (R)-2-溴衍生物 (4b) 分别。4b 与（甲氧基羰基亚甲基）三苯基膦的 Wittig 缩合，然后与三丁基锡烷脱溴，得到甲基 [methyl-7,9-di-O-acetyl-2