methyl 2,4,6,7-tetradeoxy-6-iodo-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-hept-6-enopyranoside | 77516-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,4,6,7-tetradeoxy-6-iodo-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-hept-6-enopyranoside
• CAS: 77516-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₃
• 分子量: 312.148
• InChiKey: MNVUUBYLTHFZET-XCWAXFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6,7-tetradeoxy-6-iodo-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-hept-6-enopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到methyl 2,4,6,7-tetradeoxy-4-C-methyl-3-O-methyl-α-D-arabino-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。二、甲基 2,4,6,7-Tetradeoxy-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-heptopyranosid-6-ulose 的合成及其可用于构建利福霉素 Ansa 链部分的衍生物

  摘要：

  3,6-Dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-D-galactopyranose(12) 由甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α 分 10 步制备-D-吡喃酮苷。12 转化为 4,5-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-D-半乳糖，然后在醚中与（甲氧基亚甲基）三苯基膦（由鏻盐与乙醚中的二甲基亚磺酰基甲烷阴离子）生成 5,6-di-O-acetyl-2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-1,3-di-O-methyl-D-galacto- 1-烯庚糖醇 (16)。用甲醇中的 NBS 处理 16，然后用三丁基锡烷对所得 2-溴醛二甲基缩醛进行脱溴、脱乙酰和轻度甲醇分解，得到甲基 2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-3-O-甲基-β-D-半乳糖-吡喃庚糖苷 (19)，然后在琼斯氧化后提供标题化合物

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3252
• 作为产物：
  描述：

  [1-((2R,3R,4S,6R)-4,6-Dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-eth-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到methyl 2,4,6,7-tetradeoxy-6-iodo-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。二、甲基 2,4,6,7-Tetradeoxy-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-heptopyranosid-6-ulose 的合成及其可用于构建利福霉素 Ansa 链部分的衍生物

  摘要：

  3,6-Dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-D-galactopyranose(12) 由甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α 分 10 步制备-D-吡喃酮苷。12 转化为 4,5-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-D-半乳糖，然后在醚中与（甲氧基亚甲基）三苯基膦（由鏻盐与乙醚中的二甲基亚磺酰基甲烷阴离子）生成 5,6-di-O-acetyl-2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-1,3-di-O-methyl-D-galacto- 1-烯庚糖醇 (16)。用甲醇中的 NBS 处理 16，然后用三丁基锡烷对所得 2-溴醛二甲基缩醛进行脱溴、脱乙酰和轻度甲醇分解，得到甲基 2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-3-O-甲基-β-D-半乳糖-吡喃庚糖苷 (19)，然后在琼斯氧化后提供标题化合物

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3252

文献信息

• Synthetic Studies of Rifamycins. IV. The Synthesis of Rifamycin Ansa-chain Compound Using Carbohydratet
  作者：Masaya Nakata、Hideaki Takao、Yutaka Ikeyama、Toshiya Sakai、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1749

  日期：1981.6

  o-D-galacto-β-D-galacto-tridecopyranoside and its α-L-altro epimer in a 61% yield. The debenzylation of 25 by hydrogenolysis with palladium black, followed by homogeneous hydrogenation with tris(triphenylphosphine)chlororhodium(I) and the chromatographic isolation of the desired diastereomer, gave, after acetylation, methyl 7,9-di-O-acetyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,6,8,10-te

  3-O-Benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose (6) 通过 16 个步骤合成4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (7)。6 与甲基 2,4,6,7-tetradeoxy-6-lithio-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-(E)-6-heptenopyranoside 的缩合，衍生自 7，得到甲基 9-O-benzyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,8,10-tri-C-methyl-3-的混合物 (25) O-甲基-6-亚甲基-L-甘油-D-半乳糖-β-D-半乳糖-三吡喃糖苷及