(2R)-N-{(E)-3-[((2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy]acryloyl}bornane-10,2-sultam | 1425677-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-{(E)-3-[((2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy]acryloyl}bornane-10,2-sultam
• CAS: 1425677-28-6
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄S
• 分子量: 421.601
• InChiKey: JHVQMXVFZGYODR-XOYLBVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-{(E)-3-[((2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy]acryloyl}bornane-10,2-sultam 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2R)-N-[(1R,2R,5R,6R)-6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-2-vinylcyclohexanecarbonyl]bornane-10,2-sultam 、 (2R)-N-[(1R,2R)-6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-2-vinylcyclohexanecarbonyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过手性-辅助介导的克莱森重排和 (+)-补骨脂酚的全合成不对称构建全碳四元立体中心

  摘要：

  开发了使用 Oppolzer 的樟脑磺胺的不对称克莱森重排。在热条件下，香叶醇衍生的底物经历了具有良好立体选择性的重排。新形成的全碳四元立体中心的绝对构型通过从重排产物中全合成 (+)-补骨脂酚得到证实。

  DOI：

  10.3390/molecules171113330
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 (1S,5R,7R)-1-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-yl)-2-propyn-1-one 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(2R)-N-{(E)-3-[((2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy]acryloyl}bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过手性-辅助介导的克莱森重排和 (+)-补骨脂酚的全合成不对称构建全碳四元立体中心

  摘要：

  开发了使用 Oppolzer 的樟脑磺胺的不对称克莱森重排。在热条件下，香叶醇衍生的底物经历了具有良好立体选择性的重排。新形成的全碳四元立体中心的绝对构型通过从重排产物中全合成 (+)-补骨脂酚得到证实。

  DOI：

  10.3390/molecules171113330